1-{6-[dibutyl(phenyl)stannyl]hexyl}-3-methyl-1H-imidazolium iodide | 943611-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{6-[dibutyl(phenyl)stannyl]hexyl}-3-methyl-1H-imidazolium iodide
• 英文别名: Dibutyl-[6-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)hexyl]-phenylstannane;iodide
• CAS: 943611-16-3
• 化学式: C₂₄H₄₁N₂Sn*I
• 分子量: 603.217
• InChiKey: RYEGBOYCAHHYKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6-[dibutyl(phenyl)stannyl]hexyl}-3-methyl-1H-imidazolium iodide 、 2,4-二氟碘苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 反应 24.25h， 以97%的产率得到2,4-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  与负载在离子液体上的锡试剂的 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  合成了新的离子液体负载锡试剂并用于斯蒂勒交叉偶联反应。在低温、无溶剂、无配体的条件下，通过简单的纯化技术获得了高收率的联芳基化合物。此外，锡化合物最多可循环使用五次，而不会显着降低反应性。为了解释在某些反应条件下形成的副产物，提出了 Stille 交叉偶联反应的扩展催化循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900177

文献信息

• Stille Cross-Coupling Reactions with Tin Reagents Supported on Ionic Liquids
  作者：Phuoc Dien Pham、Jürgen Vitz、Cécile Chamignon、Arnaud Martel、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1002/ejoc.200900177

  日期：2009.7

  ionic-liquid-supported tin reagents were synthesized and used in Stille cross-coupling reactions. High yields of biaryls were obtained under low-temperature, solvent-free, ligand-free conditions, with simple purification techniques. Moreover, the tin compound could be recycled up to five times without significant loss of reactivity. An expanded catalytic cycle for the Stille cross coupling reaction is proposed in

  合成了新的离子液体负载锡试剂并用于斯蒂勒交叉偶联反应。在低温、无溶剂、无配体的条件下，通过简单的纯化技术获得了高收率的联芳基化合物。此外，锡化合物最多可循环使用五次，而不会显着降低反应性。为了解释在某些反应条件下形成的副产物，提出了 Stille 交叉偶联反应的扩展催化循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)