2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene | 162717-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene；[2,2'-bithiophen]-5-yltributylstannane；[2,2′-bithiophen]-5-yltributylstannane；5-(tri-n-butylstannyl)-2,2'-bithiophene；5-(tri-n-butyltin)-2,2'-bithiophene；5-(tributylstannyl)-2,2′-bithiophene；5-tributylstannyl-2,2’-bithiophene；5-(tributyltin)-2,2'-bithiophene；bithiophen-5-yl-tributylstannane；2-(tributylstannyl)bithiophene；5-tributylstannyl-2,2'-bis-thiophene；[2,2'-bithiophen]-5-yltributyltin
• CAS: 162717-58-0
• 化学式: C₂₀H₃₂S₂Sn
• 分子量: 455.316
• InChiKey: VXBHLQIFGXDFDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-cyanophenyl)-5'-bromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  싸이오펜 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及氰基苯基乙酰胺衍生物及其制备方法，通过使用氰基苯基乙酰胺衍生物测量荧光强度，可以在没有额外标记的情况下检测过碘酸盐离子(IO4-)，适用于广泛的pH范围。具体来说，具有选择性荧光性质的pH 3至7或pH 7.4至12。

  公开号：

  KR101722494B1
• 作为试剂：
  描述：

  氟化铯 、 2-Chlorotetracene 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 、 三叔丁基膦 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 氮气 、 二(三叔丁基膦)钯 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 、 乙醚 、 水 、 2-Chlorotetracene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-(2-Tetracenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Acene-thiophene semiconductors

  摘要：

  本发明揭示了一种有用的有机半导体材料，即苯并噻吩化合物。当这些化合物用作有机薄膜晶体管的半导体层时，表现出与五环芴相当的器件特性，如载流子迁移率和开关比。本发明还描述了至少包括本发明化合物之一的半导体器件；以及包括半导体器件的物品，例如薄膜晶体管或晶体管阵列和电致发光灯。

  公开号：

  US20050035333A1

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Novel Chiral Diamino-Oligothiophenes as Valuable Ligands in Pd-Catalyzed Allylic Alkylations. On the “Primary” Role of “Secondary” Interactions in Asymmetric Catalysis
  作者：Vincenzo Giulio Albano、Marco Bandini、Manuela Melucci、Magda Monari、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200505109

  日期：2005.10

  A new class of chiral C2-symmetrical diamino-oligothiophenes is described to be effective in catalyzing Pd-mediated asymmetric allylic alkylations in a highly enantioselective manner. The combination of experimental as well as crystallographic evidence revealed the key role played by sulfur-based heteroaromatic rings in the stereodiscriminating step of the procedure. In particular, unprecedented non-covalent

  一种新型的手性C 2对称的二氨基-低聚噻吩被描述为以高对映选择性的方式有效催化Pd介导的不对称烯丙基烷基化反应。实验和晶体学证据的结合揭示了基于硫的杂芳族环在该方法的立体鉴别步骤中所起的关键作用。特别是，内部噻吩与金属中心之间空前的非共价二次相互作用被证明对于创造必要的立体化学环境至关重要，以确保出色的化学和光学收率。
• Systematic variation of thiophene substituents in photochromic spiropyrans
  作者：Dushanthi S. Dissanayake、Gregory T. McCandless、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/c7pp00057j

  日期：2017.7

  structural and electronic transformation upon isomerization. In order to parlay the electronic differences associated with the two isomeric forms into a materials based switch, the spiropyran ultimately requires a covalent attachment through a conjugated pathway. In this work a synthetic method was developed to incorporate spiropyran (SP) into thiophene based materials. A series of compounds with a systematic

  螺吡喃在不同种类的光致变色化合物中是值得注意的，因为它们在异构化时具有大的结构和电子转化。为了将与两种同分异构形式相关的电子差异放入基于材料的开关中，螺吡喃最终需要通过共轭途径进行共价连接。在这项工作中，开发了一种将螺并吡喃（SP）掺入噻吩基材料的合成方法。合成了一系列具有取代基的系统变化的化合物（SP-T，SP-T-Br，SP-TT，SP-TTT和SP-TTTT-SP）及其在极性（甲醇）和非极性（甲苯）溶剂中的光致变色现象。这些化合物显示出光致变色性质的系统变化。
• Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Benzocarborane
  作者：Yasuhiro Morisaki、Masato Tominaga、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chem.201201513

  日期：2012.9.3

  The o‐carborane‐based π‐conjugated compound, benzocarborano‐ [2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene was synthesized. Its crystal structure revealed high coplanarity for the two thiophene rings of the 2,2′‐bithiophene skeleton, which is fixed in the cisoid structure by the o‐carborane unit. Theoretical calculations indicated non‐aromaticity for its center C6 ring moiety as well as decreased HOMO and LUMO levels

  所述Ô -carborane基于π共轭化合物，benzocarborano- [2,1- b：3,4- b ']二噻吩的合成。其晶体结构揭示高的共面的2,2'-联噻吩骨架，其被固定在所述的两个噻吩环cisoid由结构Ó -carborane单元。理论计算表明其中心C 6环部分具有非芳香性，并且HOMO和LUMO含量降低。所述Ô -carborane部分提供通过电感作用的吸电子性质的2,2'-联噻吩单元。
• Synthesis, Self-Assembly, and Characterization of Supramolecular Polymers from Electroactive Dendron Rodcoil Molecules
  作者：Benjamin W. Messmore、James F. Hulvat、Eli D. Sone、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja049325w

  日期：2004.11.1

  We report here the synthesis and self-assembly of a series of three molecules with dendron rodcoil architecture that contain conjugated segments of oligo(thiophene), oligo(phenylene-vinylene), and oligo(phenylene). Despite their structural differences, all three molecules yield similar self-assembled structures. Electron and atomic force microscopy reveals the self-assembly of the molecules into high

  我们在这里报告了一系列具有树枝状杆状结构的三个分子的合成和自组装，这些分子包含低聚（噻吩）、低聚（亚苯基-亚乙烯基）和低聚（亚苯基）的共轭链段。尽管它们的结构不同，但所有三种分子都产生相似的自组装结构。电子和原子力显微镜显示分子自组装成高纵横比带状纳米结构，在低浓度下会在非极性溶剂中引起凝胶化。自组装产生蓝移吸收光谱和红移淬灭荧光光谱，表明带状结构内共轭链段的聚集。将这些分子组装成一维纳米结构是实现 pi-pi 堆叠超分子聚合物用于有机电子功能的途径。在低聚（噻吩）衍生物中，由于自组装，自组装导致碘掺杂薄膜的电导率增加了 3 个数量级。我们还发现，这些超分子组件的电场对齐可用于在器件基板上创建自组装纳米线阵列。