2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoic acid | 72708-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenyl-malonamic acid；2,2-dimethyl-N-phenyl-malonamic acid；2,2-Dimethyl-N-phenyl-malonamidsaeure；Dimethylmalonsaeure-monoanilid；3-Anilino-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 72708-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QWTZGCYJOCNTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium dichromate dihydrate 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 potassium phosphate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,2-dimethyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tertiary Alkylative Cyanation for the Synthesis of Cyanated Peptide Building Blocks

  摘要：

  In this paper, we report efficient cyanation of various peptides containing the a-bromocarbonyl moiety using a Cu-catalyzed radical-based methodology employing zinc cyanide as the cyanide source. Mechanistic studies revealed that in situ formed CuCN was a key intermediate during the catalytic cycle. Our method could be useful for the synthesis of modified peptides containing quaternary carbons.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11349

文献信息

• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1249
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• General synthetic route to malonamic acids and 3-thiomalonamic acids. Amidations and thioamidations of .alpha. anions of carboxylate salts with alkyl and aryl isocyanates and isothiocyanates
  作者：A. Paul Krapcho、W. P. Stephens

  DOI：10.1021/jo01294a036

  日期：1980.3
• Evans, Andrew R.; Martin, Russell; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1635 - 1640
  作者：Evans, Andrew R.、Martin, Russell、Taylor, Giles A.、Yap, C. H. Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Felix; Geiger, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 320
  作者：Staudinger、Felix、Geiger

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Felix; Harder, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 310
  作者：Staudinger、Felix、Harder

  DOI：——

  日期：——