2-噻吩硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1158984-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-噻吩硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 中文别名: 2-噻吩硼酸MIDA酯；2-噻吩基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 2-thiopheneboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-dioxo-8-(thiophen-2-yl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide；5-methyl-1-thiophen-2-yl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1158984-92-9
• 化学式: C₉H₁₀BNO₄S
• 分子量: 239.06
• InChiKey: FQBHBVFIFLJVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-194°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-噻吩硼酸
  参考文献：
  名称：

  Knapp, David M.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6961 - 6963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 N-甲基亚氨二乙酸 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-噻吩硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxides with Arylboronic Acids
  作者：Jan Maichrowski、Eike G. Hübner、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201300707

  日期：2013.12

  96 %. This first efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of chloroquinoxaline N-oxides with arylboronic acids led to new 2-arylquinoxaline N-oxides. The scope and limitations of this arylation reaction were investigated, and the role of some sterically demanding boronic acids in the cross-coupling reaction was evaluated by means of DFT calculations. Additionally, the Pd-catalyzed C-arylation of

  选择 2-氯取代的 O-烷基喹喔啉 N-氧化物，通过 4-氟苯胺与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯的一步环化反应和随后的 O-烷基化很容易获得，在氯硝酮单元的产率高达 96%。氯喹喔啉 N-氧化物与芳基硼酸的首次高效 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 反应产生了新的 2-芳基喹喔啉 N-氧化物。研究了该芳基化反应的范围和局限性，并通过 DFT 计算评估了一些空间要求高的硼酸在交叉偶联反应中的作用。此外，完成了所选喹喔啉酮衍生物的酰胺单元的 Pd 催化的 C-芳基化。
• Palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl/heteroaryl halides with MIDA boronates in EtOH/H₂O or H₂O
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Zhiwei Wang、Mengmeng Huang、Beiqi Yan、Xiuling Cui、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra07486f

  日期：——

  With good to excellent yields, a series of mono- or diheteroaryl compounds were synthesizedviathe palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of variousN-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with aryl/heteroaryl halides in EtOH/H₂O or H₂O.

  通过良好到优秀的产率，一系列的单取代或双取代芳基化合物通过钯环催化的Suzuki-Miyaura反应合成，使用各种N-甲基亚胺二乙酸酯硼酸酯与芳基/杂环芳基卤代烃在乙醇/水或水中反应。
• π‐Allylpalladium Species in Micelles of FI‐750‐M for Sustainable and General Suzuki‐Miyaura Couplings of Unactivated Quinoline Systems in Water
  作者：Sachin Handa、Faisal Ibrahim、Tharique N. Ansari、Fabrice Gallou

  DOI：10.1002/cctc.201800958

  日期：2018.10.9

  General, clean, and sustainable Suzuki‐Miyaura cross‐couplings of 2‐and 4‐quinoline and isoquinoline systems have been demonstrated with use of π‐allyl Pd catalyst in the nanomicelles of environmentally benign, proline‐derived surfactant FI‐750‐M. Optimized reaction conditions mostly provided good‐to‐excellent yields up to gram‐scale with high selectivity and functional group tolerance. Control studies

  在环境友好的脯氨酸衍生表面活性剂FI-750-M的纳米胶束中使用π-烯丙基Pd催化剂已证明，2-，4-喹啉和异喹啉体系具有常规，清洁和可持续的Suzuki-Miyaura交叉偶联。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好至优异的收率，高选择性和官能团耐受性。对照研究表明，该催化剂在FI‐750‐M中具有长期稳定性。催化剂和胶束反应介质均已再循环。纳米胶束的行为已通过DLS和冷冻TEM测量得以阐明，并且机理研究表明，喹啉氮与钯的可逆结合竞争性地抑制了反应速率。
• Palladium-Catalyzed Transformations of Salvinorin A, a Neoclerodane Diterpene from <i>Salvia divinorum</i>
  作者：Andrew P. Riley、Victor W. Day、Hernán A. Navarro、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/ol4027528

  日期：2013.12.6

  Transformations that selectively modify the furan ring present in a variety of naturals products would be useful in the synthesis of biological probes but remain largely underexplored. The neoclerodane diterpene salvinorin A, isolated from Salvia divinorum, is an example of a furan-containing natural product. Following selective bromination of salvinorin A, Suzuki–Miyaura and Sonogashira couplings

  选择性修饰各种天然产物中存在的呋喃环的转化将在生物探针的合成中有用，但在很大程度上仍未得到充分探索。从Salvia divinorum 中分离出的新克莱罗丹二萜 Salvinorin A是含呋喃的天然产物的一个例子。在 Salvinorin A 选择性溴化后，Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 偶联以中等至良好的产率完成，不会水解不稳定的 C-2 乙酸酯或改变差向异构中心的立体化学。