1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 57270-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(3-nitrobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione；5-(3-nitrobenzylidene)-N,N'-dimethylbarbituric acid；5-(3-nitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid；1,3-dimethyl-5-(3-nitro-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；1,3-Dimethyl-5-(m-nitrobenzyliden)-barbitursaeure；1,3-Dimethyl-5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: KHJXRHZIOOPXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  441.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.276 g的产率得到1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  水促进烷基的合成 腈通过衍生 Knoevenagel缩合 和 迈克尔加法 反应

  摘要：

  一种简单而有效的合成方法 腈或通过 Knoevenagel缩合 和 迈克尔加法 一个反应 巴比妥酸， 醛 和 氰化钠 在 水 不使用任何 催化剂 或者 激活 据报道，温度为70°C。

  DOI：

  10.1039/c0gc00739k

文献信息

• Substituent electrophilicities in the NMR spectra of barbituric derivatives
  作者：Marcos Caroli Rezende、Iriux Almodovar

  DOI：10.1002/mrc.2858

  日期：2012.4

  of a series of substituted 5‐benzylidene‐N,N′‐dimethylbarbituric acids (1) revealed chemical‐shift variations of different centers that correlated with the theoretical electrophilicities or with the substituent electrophilic constant σω , in an example of the usefulness of these DFT‐based indices. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列取代的 5-亚苄基-N,N'-二甲基巴比妥酸 (1) 的 1H 和 13 C NMR 谱的比较揭示了不同中心的化学位移变化，这些变化与理论亲电性或取代基亲电常数 σω 相关，在这些基于 DFT 的索引的有用性的示例中。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO and its applications as catalyst in the Knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Vahid Barati、Mahshad Karimi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1570268

  日期：2019.3.4

  Abstract Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO containing two sulfonic acid groups in the skeleton and four hydrogensulfate groups as counterion is described. Its catalytic efficiency in the Knoevenagel condensation of aldehydes with active cyclic methylene compounds in water is investigated. While 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) derivatives

  摘要 描述了一种基于 DABCO 的新型四阳离子酸性有机盐的合成，该盐在骨架中含有两个磺酸基团和四个硫酸氢基团作为抗衡离子。研究了其在醛与活性环状亚甲基化合物在水中的 Knoevenagel 缩合中的催化效率。虽然在醛与二甲酮的反应中以 40-98% 的分离产率获得了 2,2'-（苯基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯酮）衍生物，但相应的 Knoevenagel 加合物在使用 1,3-二甲基巴比妥酸的产率为 85-95%。此外，首次制备并表征了基于 DABCO 的聚阳离子有机盐聚合物。图形概要