1-bromo-3,7-dimethylnonane | 86414-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3,7-dimethylnonane
• CAS: 86414-51-9
• 化学式: C₁₁H₂₃Br
• 分子量: 235.208
• InChiKey: MTZQTUKRJMLFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,7-dimethylnonane 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  SHIPOVA, E. V., 5 KONF. MOL. UCHENYX SOTS. CTPAH PO BIOORGAN. XIMII, PUSHCHINO, 21-28 AVG+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-bromo-3,7-dimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420

文献信息

• DE2338819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;IBRAGIMOV, A. G.;SULTA+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 272-276
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、IBRAGIMOV, A. G.、SULTA+

  DOI：——

  日期：——
• Pheromones of insects and their analogs. XX. Methyl-branched pheromones based on 4-methyltetrahydropyran.
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Izhmuratov、R. Ya. Kharisov、A. G. Ibragimov、R. M. Sultanov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598420

  日期：——

  corresponding Grignard reagent with allyl bromide (THF, CuI-bi-2-pyridyl, 2°C, 4 h, Ar). The interaction of 1.42 g of (V) with Et3Al (hexane, 20°C, Cp2ZrCl2, Ar) gave 3,7-dimethylnonan-1-ol (VI), boiling which with 48% HBr in the presence of concentrated H2SO4 gave 1-bromo-3,7-dimethylnonane (VII) which was then converted into the desired (VIII) by the reaction of the corresponding Grignard reagent with DMFA

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol
• SHIPOVA, E. V., 5 KONF. MOL. UCHENYX SOTS. CTPAH PO BIOORGAN. XIMII, PUSHCHINO, 21-28 AVG+
  作者：SHIPOVA, E. V.

  DOI：——

  日期：——