2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1097793-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1097793-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD11547573
• 分子量: 303.158
• InChiKey: BDNWCKKAXKDSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到6-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续α-芳基化，脱酰基和苄基自动氧化反应的CuI催化合成（苯并）咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉酮衍生物

  摘要：

  在2-（2-溴苯基）-1H-咪唑与1，3-二羰基化合物催化的CuI的反应中，发现苄基位置被氧自动氧化。该多米诺步骤涉及随后的α-芳基化，脱酰基，亲核加成和苄基自动氧化，并提供了以高收率合成（苯并）咪唑并[2，1- a ]异喹啉酮衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131200
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以82%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用环状尿素作为新的构建基块的铜催化三核N融合杂化支架的构建

  摘要：

  通过铜催化的C–N偶联和2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）-苯并咪唑与环脲的环缩合反应，开发了一种新的三核N融合杂化支架合成方法。 。期望使用该方案对多核N-融合杂种支架的合成进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901588

文献信息

• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。
• An efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via sequential α-arylation of carbonyl and deacylation catalyzed by CuI
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01022b

  日期：——

  Dibenzoyl methane was found to undergo α-arylation of carbonyl and deacylation reaction with 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3, and provided an efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via subsequent intra-molecular nucleophilic addition and dehydration.

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。
• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Construction of Binuclear Benzimidazole-Fused Quinazolinones and Pyrimidinones Using Aryl Isocyanates as Building Blocks by Transition-Metal-Free C(sp²)–N Coupling
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02067

  日期：2020.10.16

  of binuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by the reaction of 2-(2-bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with aryl isocyanates as building blocks in the presence of a base under microwave irradiation. A nucleophilic addition followed by an unprecedented transition-metal-free C(sp2)–N coupling is proposed as a reaction pathway of this green process.

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。