4,4′′-di-tert-butyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl | 164155-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′′-di-tert-butyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-di-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl；4,4”-ditert-butyl-1,1':3',1”-terphenyl；4,4''-di-tert-butyl-m-terphenyl；3,5-Di(4-t-butylphenyl)benzene；1,3-bis(4-tert-butylphenyl)benzene
• CAS: 164155-50-4
• 化学式: C₂₆H₃₀
• 分子量: 342.524
• InChiKey: FKTCGLWRPLFKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  445.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′′-di-tert-butyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-bis(4-tertbutylphenyl)phenyl lithium
  参考文献：
  名称：

  锂三联苯衍生物的异常结构

  摘要：

  报道了三种新的三联苯配体锂衍生物的合成，光谱学和结构表征。这些是混合锂烷基锂芳基化合物{李（吨-Bu）LIC 6 ħ 3 -2,6-旅行2 }（1，跳闸= C 6 H ^ 2 -2,4,6-我-Pr 3） ，二锂化的{LiC 6 H 3 -2-（C 6 H 3 -2-Me-​​5- t -Bu）-6-（C 6 H 3 -2-CH 2 Li-5- t -Bu）·Et 2 O} 2（2），然后醚化（Et 2 O）LiC 6 H 3 -2,6-（C 6 H 4 -4- t -Bu）2（3）。还给出了2和3的三卤代三苯醚前体的合成。化合物1是由在己烷中用两当量的Li（t- Bu）处理1-IC 6 H 3 -2，6-Trip产生的。它具有由两个锂离子桥接的烷基和芳基（三苯基）基团。锂离子进一步被叔芳基的邻芳基取代基和甲基溶剂化-Bu团体。这种化合物是烷基锂-锂芳基化合物混合的非常罕见的例子。通过用两当量的Li（t

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01443-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(4-tert-butylphenyl)-pent-1,4-diyn-3-ol 、 乙酰丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以92%的产率得到4,4′′-di-tert-butyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化双炔丙基醇与1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  摘要 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560372

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of diarylbenzenes from coupling reactions between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids
  作者：Jincheng Mao、Ran Li、Yue He、Xiaojiang Yang、Dingli Wang、Yang Zhang

  DOI：10.1134/s1070427216040212

  日期：2016.4

  We reported a highly effective Pd-catalytic system for the synthesis of diarylbenzenes through Suzuki-type reaction between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids. This preferential oxidative addition resulted in such high selectivity.

  我们报道了通过等量二碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki型反应合成二芳基苯的高效钯催化体系。这种优先的氧化添加导致了如此高的选择性。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• Iterative Synthesis of 1,3,5-Polyphenylene Dendrons via C−H Activation
  作者：Aaron D. Finke、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ol8019605

  日期：2008.11.6

  An iterative synthesis of 1,3,5-polyphenylene dendrons via C-H activation/Suzuki-Miyaura coupling up to a third generation dendron is described. C-H bonds at the focal points of the dendrons are selectively borylated via iridium-catalyzed borylation, eliminating the need for reactive protecting groups. Sequential additions of low catalyst loadings efficiently borylate higher-generation dendrons, whereas

  描述了通过CH活化/ Suzuki-Miyaura偶联至第三代树突的1,3,5-聚亚苯基树突的迭代合成。通过铱催化的硼化选择性地使树枝状分子焦点处的CH键硼化，从而消除了对反应性保护基的需求。顺序添加低催化剂量可有效地硼化高代树突，而较高的初始催化剂量则效率较低。
• 一种由芳基甲醛合成多芳烃的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114621045A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种由芳基甲醛为原料制备多芳烃的方法，该方法是在CuI和KOH存在下，两分子芳基甲醛与四分子DMSO进行一锅反应，即得多芳烃，反应得到的产物多芳烃比原料增加了一个苯环，构成该苯环的六个碳原子分别来自两个芳基甲醛和四个DMSO分子。该方法也适合由不同结构芳基甲醛制备不对称多芳烃。该发明提供了一个由单芳化合物制备多芳化合物的方法。该制备多芳烃的方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。