5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one | 115851-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
• 英文别名: 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 115851-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: ZMGUKFHHNQMKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到3,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sherin, Daisy R.; Rajasekharan, Kallikat N., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 1-2, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 水 、 仲丁基锂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113

文献信息

• Significant enhancement in radical-scavenging activity of curcuminoids conferred by acetoxy substituent at the central methylene carbon
  作者：Mi Kyoung Kim、Wooseong Jeong、Jihoon Kang、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.055

  日期：2011.6

  chain-propagating peroxyl radicals. Curcumin has a unique structure with phenolic hydroxyl group as well as β-diketone moiety in the same molecule, both of which are able to donate electrons to free radicals. However, due to the reactivity toward molecular oxygen, the carbon-centered radical derived from β-diketone moiety do not serve as radical-trapping antioxidants. In this study, we reasoned that stabilization

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，
• Synthesis, characterization and anticancer activity of a series of curcuminoids and their half-sandwich ruthenium(II) complexes
  作者：Peiyuan Li、Wei Su、Xiaolin Lei、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1002/aoc.3685

  日期：2017.9

  series of curcuminoids (L1–L7) and their corresponding (η6‐p‐cymene)RuII(Cur)Cl complexes (1–7) were synthesized and characterized using 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry. The molecular structures of L2, L4, 1 and 4 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The stability of 1–7 was investigated by monitoring their

  一系列姜黄素（L的1 -L 7）和它们的相应的（η 6 - p -cymene）的Ru II（CUR）氯配合物（1 - 7）的合成，并使用其特征1 H NMR光谱，元素分析和高分辨率电喷雾电离质谱。L的分子结构2，L 4，1和4使用单晶X射线衍射分析来确定。通过监测它们的UV曲线来研究1 – 7的稳定性。进一步评估这些化合物的化合物对HepG2人肝和HeLa人宫颈癌细胞系以及HEK-293 T非癌细胞系的体外抗增殖活性。
• Design, synthesis and evaluation of curcumin-based fluorescent probes to detect Aβ fibrils
  作者：Taki Sato、Mayumi Hotsumi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.002

  日期：2018.12

  instead of non-inhibition of amyloid β fibrils. The development of new curcumin analogue, Me-CUR (9), as fluorescent switchable probe to detect amyloid β fibrils is described. Me-CUR (9) shows excellent fluorescence, especially higher than ThT (4), in the presence of amyloid β fibrils. These results suggest that Me-CUR (9) can become a useful in vitro amyloid fluorescence sensor for diagnosis of Alzheimer’s

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。
• Synergistic antifungal effects of curcumin derivatives as fungal biofilm inhibitors with fluconazole
  作者：Huai‐Huai Dong、Yuan‐Hua Wang、Xue‐Mi Peng、He‐Yang Zhou、Fei Zhao、Yuan‐Ying Jiang、Da‐Zhi Zhang、Yong‐Sheng Jin

  DOI：10.1111/cbdd.13827

  日期：2021.5

  of novel antifungal agents and severe drug resistance has led to high incidence and associated mortality of invasive fungal infections. To tackle the challenges, novel antifungal agents with anti‐resistant potency are highly desirable. Thus, derivatives of curcumin were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole (FLC) against FLC‐resistant Candida spp. and structure‐activity relationships

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。
• Casiopeinas of Third Generations: Synthesis, Characterization, Cytotoxic Activity and Structure–Activity Relationships of Mixed Chelate Compounds with Bioactive Secondary Ligands
  作者：Yeshenia Figueroa-DePaz、Jaime Pérez-Villanueva、Olivia Soria-Arteche、Diego Martínez-Otero、Virginia Gómez-Vidales、Luis Ortiz-Frade、Lena Ruiz-Azuara

  DOI：10.3390/molecules27113504

  日期：——

  nitrate ion as a counterion were supported. 1H, 13C NMR spectra were used for the ligands. A sulforhodamine B assay was used to evaluate the cytotoxicity effect against two human cancer cell lines, SKLU-1 and HeLa. Electronic descriptors and redox potential were obtained by DFT calculations. Structure–activity relationships are strongly determined by the redox potential (E1/2) of copper(II) and molar volume

  Casiopeinas 是一种铜 (II) 配位化合物家族，在正常细胞中显示出重要的抗肿瘤作用和低毒性。这些化合物通过内源性还原剂的催化氧化还原过程通过细胞凋亡诱导死亡细胞。进一步的研究包括结构变异，提高癌细胞或其他靶标的活性和选择性。在目前的工作中，我们报告了含有生物活性单电荷二级配体的第三代，以及以姜黄素或二甲氧基姜黄素为二级配体的 16 种新型铜 (II) 配位化合物的设计、合成、表征和抗增殖活性。所有化合物均通过元素分析、FTIR、UV-Vis、磁化率、MALDI 飞行时间质谱、循环伏安法、电子顺磁共振（EPR）光谱和X射线衍射。两种配合物的结晶是在二甲基亚砜 (DMSO) 中用极性溶剂实现的，晶体数据表明方形或方形金字塔几何形状是可能的。支持 1:1:1 的化学计量比（二亚胺：铜：类姜黄素）和硝酸根离子作为抗衡离子的可能性。1 H，13 C NMR光谱用于配体。磺基罗丹明 B 测定用于评估对两种人类癌细胞系