2-bromo-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD02974372
• 分子量: 258.115
• InChiKey: DZYMBHOWOKTSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide 在 sodium thiosulfate pentahydrate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)thio)-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 氨基苯乙醚 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes

  摘要：

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\{$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^{1}$H NMR和$^{13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。

  DOI：

  10.3906/kim-1705-17

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides
  作者：ALMAS SATTAR、AZIZ UR REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SADDIQUI、SHAHID RASOOL、HIRA KHALID、MUHAMMAD ARIF LODHI、FARMAN ALI KHAN

  DOI：10.3906/kim-1706-50

  日期：——

  The imperative demand for antibacterial agents and enzyme inhibitors prompted us to synthesize some new compounds, 6a-6k, bearing multifunctional moieties. The target acetamides were derived from 4-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-4-yl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol (3). The structural analysis was carried out using modern spectroscopic techniques including IR, NMR, and EIMS spectral analysis. The antibacterial activity was screened against five bacterial strains including three gram-negative and two gram-positive ones. Enzyme inhibition was carried out against lipoxygenase enzyme and results were supported by in silico study. The synthesized compounds were proved to be potent antibacterial agents and enzyme inhibitors.

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。
• S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes
  作者：Ur-Rehman, Aziz、Nafeesa, Khadija、Athar Abbasi, Muhammad、Zahra Siddiqui, Sabahat、Rasool, Shahid、Adnan Ali Shah, Syed、Ashraf, Muhammad、Lodhi, Muhammad Arif、Khan, Farman Ali、Jahan, Bakhat

  DOI：10.3906/kim-1705-17

  日期：——

  The therapeutic applications of 1,2,4-triazoles motivated us to synthesize some new derivatives. Two series of $S$-substituted derivatives (8a-8j, 12a-12i) of 5-$\$1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinyl$\}$-4-phenyl-4$H$-1,2,4-triazol-3-thiol (6) have been synthesized and evaluated for their biological potential. Using 4-chlorobenzene sulfonyl chloride (1) and ethyl piperidine-3-carboxylate (2), ethyl 1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]piperidine-3-carboxylate (3) was synthesized and converted into 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole (6) through formation of the corresponding carbohydrazide (4) and hydrazinecarbothioamide (5). Compound 6 was transformed into 8a-8j by alkyl halides (7a-7j) and into 12a-12i by $N$-aralkyl/aryl-2-bromoacetamides (11a-11i) in an aprotic solvent. The electrophiles, 11a-11i, were synthesized by gearing up $N$-substituted aralkyl/aryl amines (10a-10i) with 2-bromoacetyl bromide (9) under dynamic pH control by aqueous sodium carbonate. Structures were elucidated through the spectral techniques of IR, EIMS, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. Most of the synthesized derivatives were found to be potent inhibitors of $\alpha $-glucosidase enzyme and even better than acarbose. Acarbose is a reference standard and is a commercially available $\alpha $-glucosidase inhibitor to treat patients with type II diabetes. The low hemolytic activity also emphasized the potential of the synthesized compounds as new drug candidates.

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。
• 一类3-位官能团化的N(O,S)-杂茚类衍生物 及其在抗呼吸道合胞病毒中的应用
  申请人：北京交通大学

  公开号：CN108276323B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一类3‑位官能团化的N(O,S)‑杂茚类衍生物及其在抗呼吸道合胞病毒中的应用。其结构为：其中：n为0或1；X表示碳原子或氮原子；Y表示NH、NMe、氧原子或硫原子；Z表示NH、氧原子、硫原子、亚砜基或砜基；当Z为硫原子、亚砜基或砜基时：R1表示C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素、硝基、氨基或羟基；R2表示H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素、硝基、氨基或羟基；R1与R2相同或不同；所述R1和R2各自为1个或2个；当Z为NH或氧原子时：R1、R2表示H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素、硝基、氨基或羟基；R1与R2相同或不同；所述R1和R2各自为1个或2个。本发明研究发现该类衍生物具有较强的抗呼吸道合胞病毒活性，有望开发成为临床有效的抗病毒药物。
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =
• Synthesis of Novel Bi-Heterocycles as Valuable Anti-Diabetic Agents: 2-({5-((2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl}sulfanyl)-N-(Substituted)acetamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Muhammad Shahid Ramzan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan、Bushra Mirza

  DOI：10.1134/s1068162020040020

  日期：2020.7

  The synthesis of a new series of S-substituted acetamides derivatives of 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol were synthesized and evaluated for enzyme inhibition study along with cytotoxic behavior. Ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate was converted to corresponding acid hydrazide by hydrazine hydrate in ethanol. The reflux of acid hydrazide with carbon disulfide resulted

  合成了一系列新的 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 的 S-取代乙酰胺衍生物并评价了酶抑制研究以及细胞毒性行为。2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸乙酯在乙醇中通过水合肼转化为相应的酰肼。酰肼与二硫化碳的回流产生5-[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。不同的亲电子试剂是通过各自的苯胺（每个反应中一种）和 2-溴乙酰溴在水性介质中的反应合成的。通过将亲核 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 与不同的乙酰胺亲电试剂（一个在其他），在 DMF 中使用 LiH 作为碱和活化剂。新合成化合物的结构是通过光谱技术如 1H NMR、13C NMR、EI MS 和元素分析推导出来的。通过体外抑制