ethyl 4-(3-aminophenoxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(3-aminophenoxy)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KEPDHTLMNQCOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-aminophenoxy)butanoate 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 2,6-dibromo-4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl 4-(3-(2-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)acetamido)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和位点选择性的赖氨酸定向赖氨酸修饰能够对天然蛋白进行单点标记。

  摘要：

  在努力理解和调节蛋白质的结构和功能的过程中，出现了精确标记蛋白质的必要性。它要求标签的选择性附着，例如亲和探针，荧光团和有效的细胞毒素。在这里，我们报告了一种方法，该方法可以对天然蛋白质中的高频Lys残基进行单点标记。首先，使能试剂通过化学选择性形成具有多个溶剂可及的Lys残基的稳定亚胺。这些关键销可调节由间隔物连接的第二个Lys选择性亲电试剂的位置。因此，它可以独立于其在反应顺序中的位置，对Lys残基进行不可逆的单点标记。用户友好的协议涉及一系列反卷积和解决化学选择性，位点选择性和模块化的步骤。此外，它还提供有序的固定和分析纯的探针标记蛋白。此外，该方法还提供了抗体-药物偶联物（ADC）的访问途径，该抗体对表达HER-2的SKBR-3乳腺癌细胞具有高度选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000062
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 4-(3-aminophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和位点选择性的赖氨酸定向赖氨酸修饰能够对天然蛋白进行单点标记。

  摘要：

  在努力理解和调节蛋白质的结构和功能的过程中，出现了精确标记蛋白质的必要性。它要求标签的选择性附着，例如亲和探针，荧光团和有效的细胞毒素。在这里，我们报告了一种方法，该方法可以对天然蛋白质中的高频Lys残基进行单点标记。首先，使能试剂通过化学选择性形成具有多个溶剂可及的Lys残基的稳定亚胺。这些关键销可调节由间隔物连接的第二个Lys选择性亲电试剂的位置。因此，它可以独立于其在反应顺序中的位置，对Lys残基进行不可逆的单点标记。用户友好的协议涉及一系列反卷积和解决化学选择性，位点选择性和模块化的步骤。此外，它还提供有序的固定和分析纯的探针标记蛋白。此外，该方法还提供了抗体-药物偶联物（ADC）的访问途径，该抗体对表达HER-2的SKBR-3乳腺癌细胞具有高度选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000062

文献信息

• [EN] MULTI-FUNCTIONAL CHEMICAL AGENTS, AND THE METHOD FOR PROTEIN MODIFICATION<br/>[FR] AGENTS CHIMIQUES MULTIFONCTIONNELS ET PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：DEPT OF BIOTECHNOLOGY INDIA

  公开号：WO2017158612A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  A multifunctional chemical agents comprising functional agents Fn1, Fn2 and linkers, for the linchpin directed (LDM), protein directed (PDPM) modifications of proteins, and Fn1 accelerated kinetic labeling by Fn2.

  一种多功能化学试剂，包括功能试剂Fn1、Fn2和连接剂，用于蛋白质的枢纽定向（LDM）、蛋白质定向（PDPM）修饰，以及Fn1通过Fn2加速动力学标记。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Protein inspired chemically orthogonal imines for linchpin directed precise and modular labeling of lysine in proteins
  作者：Tularam Sahu、Maheshwerreddy Chilamari、Vishal Rai

  DOI：10.1039/d1cc05559c

  日期：——

  We report a chemoselective, site-selective, and modular technology for precision engineering of high-frequency lysine residues in native proteins. It enables a unique, unexplored reactivity landscape on the protein surface to facilitate their single-site modification. Further, the method presents bond-architecture flexibility and enables orthogonal tagging with probes of interest.

  我们报告了一种化学选择性、位点选择性和模块化技术，用于对天然蛋白质中的高频赖氨酸残基进行精密工程。它能够在蛋白质表面形成独特的、未经探索的反应性景观，以促进其单位点修饰。此外，该方法呈现键结构灵活性，并能够使用感兴趣的探针进行正交标记。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，它具有基质金属蛋白酶抑制活性，可用作药剂。 其中各符号如说明书中所定义。
• Multi-functional chemical agents, and the method for protein modification
  申请人：Department of Biotechnology

  公开号：US11149058B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A multifunctional chemical agents comprising functional agents Fn1, Fn2 and linkers, for the linchpin directed (LDM), protein directed (PDPM) modifications of proteins, and Fn1 accelerated kinetic labeling by Fn2.

  一种多功能化学制剂，由功能制剂 Fn1、Fn2 和连接体组成，用于对蛋白质进行线粒体定向（LDM）、蛋白质定向（PDPM）修饰，以及 Fn1 通过 Fn2 加速动力学标记。