2-(2-溴乙酰氨基)苯甲酸甲酯 | 5946-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-(2-溴乙酰氨基)苯酸盐
• 英文名称: methyl N-(bromoacetyl)anthranilate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromoacetamido)benzoate；methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 5946-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD02974379
• 分子量: 272.098
• InChiKey: BTRCQDXXRNYMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  419.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙酰氨基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-9-carboxamido)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Saccharide-Binding and Anti-cancer Cell Proliferation Properties of Arylboronic Acid Derivatives of Indoquinolines

  摘要：

  A facile synthesis of a series of saccharide‐binding arylboronic acid derivatives of indoloquinoline was described. The key synthetic steps were polyphosphoric acid‐mediated cyclization, chlorinative aromatization, and amidation. Mass spectrometry experiments revealed these synthetic arylboronic acid derivatives of indoquinolines could bind to biologically important carbohydrates (sialic acid, fucose, glucose, and galactose) by forming boronate di‐esters in alkaline aqueous solution. Most of the arylboronic acid derivatives of indoquinolines inhibited human breast cancer cell (MDA–231) proliferation at a concentration of 5 μm, whereas the compound 17 exhibited highest percentages (76.74%) of the cancer cell proliferation inhibition.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01196.x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-溴乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,2,4-三唑衍生的杂环化合物的新方法：酶抑制和分子对接研究

  摘要：

  2-（4-乙基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺和N的两个新的N-芳基/芳烷基衍生物系列（9a – q）合成了2-（4-苯基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的-芳基/芳烷基衍生物（10a - q）。该方法包括将噻吩-2-乙酸（a）连续转化成其各自的酯，酰肼和N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑。目标化合物（9a – q；10a – q）通过N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑（5，6）与各种亲电体，（8A - q），在Ñ，ñ -二甲基甲酰胺（DMF）和氢氧化钠在室温下。这些化合物的表征是通过FTIR，1 H-，13 C-NMR，EI-MS和HR-EI-MS光谱数据完成的。评估了所有化合物对鳗鱼乙酰胆碱酯酶AChE（10f，10d ; IC 50值分别为32.26±0.12，45.72±0.11 µM），马丁酰胆碱酯酶BChE（9d，9l，9b，10d，10小时;

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01848-3

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• Novel Selective IDO1 Inhibitors with Isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one Scaffold
  作者：Ana Dolšak、Tomaž Bratkovič、Larisa Mlinarič、Eva Ogorevc、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.3390/ph14030265

  日期：——

  Here we present the synthesis of a series of IDO1 inhibitors with the novel isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one scaffold. A focused library was prepared using a 6- or 7-step synthetic procedure to allow a systematic investigation of the structure-activity relationships of the described scaffold. Chemistry-driven modifications lead us to the discovery of our best-in-class inhibitors possessing p-trifluoromethyl

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =
• Synthesis of Novel Bi-Heterocycles as Valuable Anti-Diabetic Agents: 2-({5-((2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl}sulfanyl)-N-(Substituted)acetamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Muhammad Shahid Ramzan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan、Bushra Mirza

  DOI：10.1134/s1068162020040020

  日期：2020.7

  The synthesis of a new series of S-substituted acetamides derivatives of 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol were synthesized and evaluated for enzyme inhibition study along with cytotoxic behavior. Ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate was converted to corresponding acid hydrazide by hydrazine hydrate in ethanol. The reflux of acid hydrazide with carbon disulfide resulted

  合成了一系列新的 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 的 S-取代乙酰胺衍生物并评价了酶抑制研究以及细胞毒性行为。2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸乙酯在乙醇中通过水合肼转化为相应的酰肼。酰肼与二硫化碳的回流产生5-[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。不同的亲电子试剂是通过各自的苯胺（每个反应中一种）和 2-溴乙酰溴在水性介质中的反应合成的。通过将亲核 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 与不同的乙酰胺亲电试剂（一个在其他），在 DMF 中使用 LiH 作为碱和活化剂。新合成化合物的结构是通过光谱技术如 1H NMR、13C NMR、EI MS 和元素分析推导出来的。通过体外抑制
• ANTIBACTERIAL AND ENZYME INHIBITION SCREENING OF SOME NEW ACETAMIDE AND AZOMETHINE DERIVATIVES
  作者：SHAHID RASOOL、AZIZ-UR-REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SIDDIQUI、SYED ADNAN ALI SHAH、IRSHAD AHMAD、SAIRA AFZAL

  DOI：10.4067/s0717-97072015000400014

  日期：——

  NaH/DMF to synthesize N-substituted-2-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl)sulfanyl)acetamide, 7a-f. The molecule 4 was stepped to ethyl ester and carbohydrazide. The carbohydrazide was made to react with aryl carboxaldehydes in methanol to synthesize N'-substituted-2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetohydrazide, 11a-i. The structures of all the molecules were corroborated through

  合成化学家一直在考虑将多官能团作为一个单元合成，以寻找新的有效分子。通过一系列步骤将2-氯苯甲酸（1）转化为5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧二唑-2-硫醇（4）。该亲核试剂与不同的亲电试剂连接，该亲电试剂是通过芳基/烷基胺与2-溴乙酰溴在NaH / DMF中反应制备的，以合成N-取代的-2-（（5-（2-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基）乙酰胺，7a-f。分子4逐步形成乙酯和碳酰肼。使碳酰肼与芳基甲醛在甲醇中反应，以合成N′-取代的-2-（5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧杂二唑-2-基硫基）乙酰肼11a-i。通过IR，1 H-NMR和EI-MS光谱数据证实了所有分子的结构。