4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯胺 | 183022-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯胺
• 中文别名: 4-(4-氨基苯乙炔基)苯乙炔
• 英文名称: 1-ethynyl-4-((4-aminophenyl)-ethynyl)benzene
• 英文别名: 4-ethynyl-4-((4-aminophenyl)ethynyl)benzene；4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]-benzenamine；4-(4-ethynylphenylethynyl)phenylamine；4-((4-ethynylphenyl)ethynyl)aniline；4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 183022-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: POAQSSUQAZUOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[2-[4-[2-[4-[2-[4-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯胺
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103

文献信息

• Multiple self-assembled nanostructures from an oligo(p-phenyleneethynylene) containing rod–coil–rod triblock copolymer
  作者：Kun Li、Qing Wang

  DOI：10.1039/b506463e

  日期：——

  Induced by systematic variation of the initial polymer concentration in toluene, various morphologies of aggregates including vesicles, spheres, onion-like structures, and worm-like fibers from a rod–coil–rod triblock copolymer, oligo(p-phenyleneethynylene)–polystyrene–oligo(p-phenyleneethynylene), were observed by transmission electron microscopy.

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• Metal-Molecule-Metal Junctions in Langmuir-Blodgett Films Using a New Linker: Trimethylsilane
  作者：Gorka Pera、Santiago Martín、Luz M. Ballesteros、Adam J. Hope、Paul J. Low、Richard J. Nichols、Pilar Cea

  DOI：10.1002/chem.201001181

  日期：2010.12.3

  both Me3SiCC and NH2 metal contacting groups. This compound can be assembled into Langmuir–Blodgett (LB) films on Ausubstrates by surface binding through the amine groups. Alternatively, low coverage (sub‐monolayer) films are formed by adsorption from solution. In the case of condensed monolayers top electrical contacts are formed to STM tips through the TMS end group. In low coverage films, single

  在此，三甲基硅烷（TMS）被证明是一种有效的结合基团，适用于构建金属-分子-金属（M-mol-M'）结，其中一个金属触点是原子平面的金表面，另一个则是扫描表面隧道显微镜（STM）尖端。所述M-摩尔-M'的设备的分子组分是低聚苯撑乙炔（OPE）衍生物我3的SiCCC 6 H ^ 4 CC} 2 C ^ 6 ħ 4 NH 2，显示了我3 SiC C和NH 2金属接触基团。该化合物可被组装成朗缪尔-布洛杰特（LB）在Au膜底物通过胺基团通过表面结合。或者，通过溶液吸附形成低覆盖度（亚单层）薄膜。在缩合的单分子层的情况下，通过TMS端基与STM针尖形成顶部电触点。在低覆盖率薄膜中，可以在金表面和金STM尖端之间形成单分子桥。I – V中的相似性一层LB膜的响应和单分子电导实验揭示了一些对设计用于M–mol–M'连接的分子组件的设计至关重要的一点。首先，相邻的π系统的存在对M-mol-M'
• Conjugated Pyridines with an End-Capping Ferrocene
  作者：Jiann T. Lin、Jiann Jung Wu、Chyi-Shiun Li、Yuh S. Wen、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1021/om960607h

  日期：1996.11.12

  This study reports the synthesis of new pyridyl ligands incorporating an alkyne entity with an end-capping ferrocenyl moiety:  1-(ferrocenylethynyl)-4-((4-pyridyl)ethynyl)benzene (FEPEB), 1-ferrocenyl-6-(4-pyridyl)hexatriyne (FPHT), and 1-ferrocenyl-4-(4-pyridyl)butadiyne (FPBD). The complexes W(CO)4(L)(FEPEB) (L = CO, PPh3, P(OMe)3, PMe3), W(CO)4(L)(FPHT) (L = CO, PPh3, P(OMe)3, PMe3), and W(CO)5(FPBD)

  这项研究报告了新的吡啶基配体的合成，该吡啶基配体包含带有封端二茂铁基部分的炔烃实体：1-（二茂铁基乙炔基）-4-（（4-吡啶基）乙炔基）苯（FEPEB），1-二茂铁基-6-（4 -吡啶基）己三炔（FPHT）和1-二茂铁基-4-（4-吡啶基）丁二炔（FPBD）。配合物W（CO）4（L）（FEPEB）（L = CO，PPh 3，P（OMe）3，PMe 3），W（CO）4（L）（FPHT）（L = CO，PPh 3，通过将FEPEB，FPHT和FPBD连接到W（CO）4获得P（OMe）3，PMe 3）和W（CO）5（FPBD）（L）（THF）。钨金属到吡啶基π*电荷转移（MLCT）的能量取决于吡啶基配体和辅助配体L。用MeI处理FPHT和FPBD会形成N-甲基吡啶鎓衍生物，这些衍生物表现出很强的低位电荷-转移带。作为比较研究，配合物1-（二茂铁基乙炔基）-4-（（4-硝基苯基）乙炔基）-苯（FE
• Synthesis and Solution Aggregation of Polystyrene−Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)−Polystyrene Triblock Copolymer
  作者：Kun Li、Qing Wang

  DOI：10.1021/ma035503e

  日期：2004.2.1
• Selective and efficient access to ortho, meta and para ring-substituted phenylacetylene derivatives R-[CC-C6H4]x-Y (Y : H, NO2, CN, I, NH2)
  作者：Olivier Lavastre、Sandrine Cabioch、Pierre H. Dixneuf、Jiri Vohlidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00451-1

  日期：1997.6

  ortho, meta and para isomers of iodo and amino ring-substituted phenylacetylene as well as rod-like arylacetylene derivatives were prepared by a simple synthetic route involving three consecutive reactions: the palladium-catalysed carbon-carbon bond formation, the Sandmeyer reaction and thr desilylation of die protected trimethylsilylalkynes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.