4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺 | 176977-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺
• 中文别名: 4-((4-氨基苯乙炔基)苯乙炔基)三甲基硅烷
• 英文名称: 4-(4-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-((4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline；4-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 176977-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NSi
• 分子量: 289.452
• InChiKey: PEJWBVCQYKGLQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[2-[4-[2-(4-碘苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Multiple self-assembled nanostructures from an oligo(p-phenyleneethynylene) containing rod–coil–rod triblock copolymer

  摘要：

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  DOI：

  10.1039/b506463e
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 34.75h， 生成 4-((4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯基)乙炔)苯胺
  参考文献：
  名称：

  棒状共轭聚炔的顺序催化合成

  摘要：

  几个聚炔X- [C≡CC 6 ħ 4 - ] Ñ C≡C-硅我镨3（X = H，森达3）具有受控的长度（N = 1，2，3，4）已经从制备通过基于Pd / Cu催化的CC交叉偶联和选择性脱甲硅基反应的迭代和收敛方法，可轻松获得4-三甲基甲硅烷基乙炔基碘苯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00240-2

文献信息

• Systematic Studies on Photoluminescence of Oligo(arylene-ethynylene)s: Tunability of Excited States and Derivatization as Luminescent Labeling Probes for Proteins
  作者：Yong-Gang Zhi、Siu-Wai Lai、Queenie K.-W. Chan、Yuen-Chi Law、Glenna S.-M. Tong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/ejoc.200600103

  日期：2006.7

  p-X(C 6 H 4 C≡C) 2 SiH 3 (X = NH 2 , H). Functionalization of the oligo(arylene-ethynylene)s with the N-hydroxysuccinimidyl (NHS) moiety enabled covalent attachment of the fluorophore to HSA protein molecules. A series of fluorescent labels, namely p-X(C 6 H 4 C≡C) n -C 6 H 4 NHS, (n = 1, X = NH 2 , NMe 2 , SMe, OMe, OH, F; n = 2, 2, X = NH 2 , NMe 2 ) and p-Me 2 NC 6 H 4 C≡C(C 4 H 2 S)-C≡CC 6 H 4 NHS were

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ
• Metal-Molecule-Metal Junctions in Langmuir-Blodgett Films Using a New Linker: Trimethylsilane
  作者：Gorka Pera、Santiago Martín、Luz M. Ballesteros、Adam J. Hope、Paul J. Low、Richard J. Nichols、Pilar Cea

  DOI：10.1002/chem.201001181

  日期：2010.12.3

  both Me3SiCC and NH2 metal contacting groups. This compound can be assembled into Langmuir–Blodgett (LB) films on Ausubstrates by surface binding through the amine groups. Alternatively, low coverage (sub‐monolayer) films are formed by adsorption from solution. In the case of condensed monolayers top electrical contacts are formed to STM tips through the TMS end group. In low coverage films, single

  在此，三甲基硅烷（TMS）被证明是一种有效的结合基团，适用于构建金属-分子-金属（M-mol-M'）结，其中一个金属触点是原子平面的金表面，另一个则是扫描表面隧道显微镜（STM）尖端。所述M-摩尔-M'的设备的分子组分是低聚苯撑乙炔（OPE）衍生物我3的SiCCC 6 H ^ 4 CC} 2 C ^ 6 ħ 4 NH 2，显示了我3 SiC C和NH 2金属接触基团。该化合物可被组装成朗缪尔-布洛杰特（LB）在Au膜底物通过胺基团通过表面结合。或者，通过溶液吸附形成低覆盖度（亚单层）薄膜。在缩合的单分子层的情况下，通过TMS端基与STM针尖形成顶部电触点。在低覆盖率薄膜中，可以在金表面和金STM尖端之间形成单分子桥。I – V中的相似性一层LB膜的响应和单分子电导实验揭示了一些对设计用于M–mol–M'连接的分子组件的设计至关重要的一点。首先，相邻的π系统的存在对M-mol-M'
• [EN] LIGHT EMITTING MOLECULES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES INCLUDING LIGHT EMITTING MOLECULES<br/>[FR] MOLECULES D'EMISSION DE LUMIERE ET DISPOSITIFS D'EMISSION DE LUMIERE ORGANIQUES CONTENANT LESDITES MOLECULES
  申请人：COLED TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005097209A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Light emitting molecules and organic light emitting devices comprising such light emitting molecules are described. In one embodiment, a light emitting molecule comprises an anchoring group and a charge transport group having a first end and a second end. The first end of the charge transport group is bonded to the anchoring group. The charge transport group is configured to provide transport of electrical energy, and the transport of electrical energy is substantially one-dimensional. The light emitting molecule also comprises a light emissive group bonded to the second end of the charge transport group and a charge transfer group bonded to the light emissive group.

  描述了发光分子和包括这种发光分子的有机发光器件。在一个实施例中，发光分子包括一个锚定基团和一个具有第一端和第二端的电荷传输基团。电荷传输基团的第一端与锚定基团结合。电荷传输基团被配置为提供电能传输，电能传输是基本上一维的。发光分子还包括与电荷传输基团的第二端结合的发光基团和与发光基团结合的电荷转移基团。
• An Approach to Long and Unsubstituted Molecular Wires:  Synthesis of Redox-Active, Cationic Phenylethynyl Oligomers Designed for Self-Assembled Monolayers
  作者：Cédric Hortholary、Christophe Coudret

  DOI：10.1021/jo026735z

  日期：2003.3.1

  oligo(phenyleneethynylene)s (OPEs) have been synthesized in the past, as they are considered as prototypes of molecular wires. When the oligomers are capped by a redox site at one end and a thiol at the other end, the resulting molecules can be grafted as a self-assembled monolayer on a gold electrode and fully studied by electrochemical techniques. Unfortunately, such molecules are usually poorly soluble and

  过去已经合成了各种低聚（亚苯基亚乙炔基）（OPE），因为它们被认为是分子线的原型。当低聚物的一端被氧化还原位点封端，另一端被巯基封端时，所得分子可作为自组装单分子层接枝到金电极上，并通过电化学技术进行了充分研究。不幸的是，这样的分子通常溶解性差并且需要掺入可溶的侧基。在本文中，我们表明，阳离子有机金属钌配合物[Ru（bipy）（2）（ppH）]（+）（bipy，2,2'-bipyridine; ppH 2-（2'-基-苯基）吡啶）可以精确合成长达四个重复单元的未取代硫代乙酸酯封端的OPE。正电荷不会干扰用于延长，纯化或表征分子六氟磷酸盐的常规有机化学。据我们所知，这是为自组装设计的第一个长的，取代不良的OPE系列。
• Carbon Nanotube-Silicon Composite Structures and Methods for Making Same
  申请人：Tour James M.

  公开号：US20090042136A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention is directed toward methods of attaching or grafting carbon nanotubes (CNTs) to silicon or other surfaces, wherein such attaching or grafting occurs via functional groups on either or both of the CNTs and silicon surface. The present invention is also directed to the novel compositions produced by such methods. Previous work by Applicants has demonstrated covalent attachment of arenes via aryldiazonium salts to Si (hydride passivated single crystal or poly Si; <111> or <100>, p-doped, n-doped or intrinsic), GaAs, and Pd surfaces. In the case of Si, this provides a direct arene-Si bond with no intervening oxide. Applicants have also reported on the use of aryldiazonium salts for the direct covalent linkage of arenes to single wall carbon nanotubes (SWNTs) where the nanotubes can exist either as bundles or individual structures (when surfactant-wrapped). In some embodiments, the present invention is directed to a merger of these two technologies to afford the covalent attachment of individualized (unroped) SWNTs to Si surfaces.

  本发明涉及一种将碳纳米管（CNTs）通过其上的官能团或硅表面上的官能团附着或嫁接到硅或其他表面的方法。本发明还涉及由这些方法产生的新型组合物。申请人之前的工作已经证明了通过芳基重氮盐对Si（氢化物钝化的单晶或聚合Si；<111>或<100>，p掺杂，n掺杂或固有） ，GaAs和Pd表面进行共价连接的芳烃附着。对于Si而言，这提供了直接的芳烃-Si键，没有中间的氧化物。申请人还报道了使用芳基重氮盐进行芳烃直接共价连接的情况，连接到单壁碳纳米管（SWNTs）上，其中纳米管可以存在为束或单个结构（当表面活性剂包裹时）。在某些实施例中，本发明涉及将这两种技术合并，以实现将个体化（未绳索化）SWNTs共价附着到Si表面。