2-iodo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 49572-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Jod-1-phenylbenzimidazol；2-Iodo-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 49572-63-6
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: GDINAXUALOVGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 2-iodo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-碘苯基)-1-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  这是一段描述有机电致发光器件用化合物及包含该化合物的有机电致发光器件的内容。通过这种方式，可以提供优良的电学稳定性和电子及正空穿输能力，高三重态能量可提高光致发光材料的发光效率，提供可用作主机、正空穿输材料和电子穿输材料的有机发光器件用化合物及有机电致发光器件。

  公开号：

  KR101527181B1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-iodo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的Povarov反应

  摘要：

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000665

文献信息

• Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201703641

  日期：2017.6.19

  The umpolung alkylation of silyl enol ethers with an iodonium(III) ylide proceeds under mild conditions to afford various 1,4-dicarbonyl compounds in high yields in the presence of a halogen-bonding catalyst. Unlike typical transition-metal activation processes of such ylide precursors, which tend to proceed via carbenoid intermediates, experimental and computational studies indicate that halogen bonding

  甲硅烷基烯醇醚与碘鎓（III）内鎓盐的烷基酚烷基化在温和的条件下进行，从而在卤素键合催化剂的存在下以高收率得到各种1,4-二羰基化合物。与此类内酰胺前体的典型过渡金属活化过程（通常通过类胡萝卜素中间体进行）不同，实验和计算研究表明XB供体催化剂和碘鎓内鎓盐之间的卤素键（XB）在促进反应中起关键作用。相容的布朗斯台德碱催化剂的鉴定使得该方法能够扩展到就地生成的烯醇，从而以高收率得到相应的加合物。
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• Green electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2067766A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds, organic electroluminescent devices and organic solar cells comprising the same. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are represented by Chemical Formula (1) : wherein, R1 and R2 independently represent hydrogen, deuterium, linear or branched (C1-C20)alkyl, (C2-C20)alkenyl, (C2-C20)alkynyl, (C3-C15)cycloalkyl, tri(C1-C20)alkylsilyl, di(C1-C20)alkyl(C6-C20)arylsilyl, tri(C6-C20)arylsilyl, adamantyl, (C7-C15)bicycloalkyl or (C4-C20)heteroaryl, and the alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, triarylsilyl, adamantyl, bicycloalkyl or heteroaryl of R1 and R2 may be further substituted by one or more substituent(s) selected from deuterium, linear or branched (C1-C20)alkyl, (Cl-C20)alkenyl, (C1-C20)alkynyl, halogen, phenyl, fluorenyl, naphthyl and anthryl. The electroluminescent compounds according to the present invention are green electroluminescent compounds, of which the luminous efficiency and device lifetime have been maximized.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物、含有该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。具体地，根据本发明的有机电致发光化合物由化学式（1）表示：其中，R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链（C1-C20）烷基、（C2-C20）烯基、（C2-C20）炔基、（C3-C15）环烷基、三（C1-C20）烷基硅基、二（C1-C20）烷基（C6-C20）芳基硅基、三（C6-C20）芳基硅基、金刚烷基、（C7-C15）双环烷基或（C4-C20）杂环芳基，而R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基硅基、二烷基芳基硅基、三芳基硅基、金刚烷基、双环烷基或杂环芳基可能进一步由氘、直链或支链（C1-C20）烷基、（Cl-C20）烯基、（C1-C20）炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基中选择的一个或多个取代基所取代。根据本发明的电致发光化合物是绿色电致发光化合物，其发光效率和器件寿命已经最大化。
• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2067767A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices comprising the same. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are represented by Chemical Formula (1): wherein, total number of carbons in R3-Ar3- and R4-Ar4- is from 21 to 60. The electroluminescent compounds according to the present invention are green electroluminescent compounds, of which the luminous efficiency and device lifetime have been maximized.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物，以及包括这些化合物的有机电致发光器件。具体来说，根据本发明的有机电致发光化合物由化学式（1）表示：其中，R3-Ar3-和R4-Ar4-中碳的总数为21到60。根据本发明的电致发光化合物为绿色电致发光化合物，其发光效率和器件寿命已被最大化。
• Fluorene derivatives and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2161320A2

  公开（公告）日：2010-03-10

  Provided are a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same as an electroluminescent material. The disclosed organic electroluminescent compound is represented by Chemical Formula 1: wherein Ar represents (C6-C60)arylene, (C3-C60)heteroarylene containing one or more heteroatom(s) selected from N, O and S, 5- or 6-membered heterocycloalkylene containing one or more heteroatom(s) selected from N, O and S, (C3-C60)cycloalkylene, adamantylene, (C7-C60)bicycloalkylene, (C2-C60)alkenylene, (C2-C60)alkynylene, (C1-C60)alkylenethio, (C6-C60)alkyleneoxy, (C6-C60)aryleneoxy, (C6-C60)arylenethio or

  本发明提供了一种新型有机电致发光化合物和一种将其用作电致发光材料的有机电致发光装置。所公开的有机电致发光化合物由化学式 1 表示： 其中 Ar代表(C6-C60)芳烯、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基烯、含有一个或多个选自N、(C3-C60)cycloalkylene, adamantylene, (C7-C60)bicycloalkylene, (C2-C60)alkenylene, (C2-C60)alkynylene, (C1-C60)alkylenethio, (C6-C60)alkyleneoxy, (C6-C60)aryleneoxy, (C6-C60)arylenethio 或