(R)-氨基-苯基-乙酸乙基酯 | 39251-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-氨基-苯基-乙酸乙基酯
• 英文名称: (R)-amino-phenyl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: D-phenylglycine ethyl ester；(R)-phenylglycine ethyl ester；Benzeneacetic acid, alpha-amino-, ethyl ester, (alphaR)-；ethyl (2R)-2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 39251-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08669749
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VWKGPFHYXWGWEI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基-苯基-乙酸乙基酯 在 甲醇 、 镍 作用下， 40.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Ovakimian; Kuna; Levene, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 135, p. 91,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (R)-VAPOL 、 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-氨基-苯基-乙酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w

文献信息

• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。
• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• A Practical Method for Functionalized Peptide or Amide Bond Formation in Aqueous−Ethanol Media with EDC as Activator
  作者：Yangwei John Pu、Radhe K. Vaid、Sathish K. Boini、Robert W. Towsley、Christopher W. Doecke、David Mitchell

  DOI：10.1021/op800240d

  日期：2009.3.20

  Selective formation of amides or peptides with ethanol as solvent using a convenient one-pot procedure in which acid activating agent N-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) is simply added to a mixture of the carboxylic acid, amine, catalytic HOBt (1-hydroxy benzotriazole), and NMM (N-methylmorpholine) as base has been developed. Sensitive functionalities such as hydroxyl

  使用方便的一锅法，以乙醇为溶剂选择性地形成酰胺或肽，其中将酸活化剂N-（3-二甲基氨基丙基）-N-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）简单地添加到羧酸，胺，已经开发出了催化的HOBt（1-羟基苯并三唑）和NMM（N-甲基吗啉）作为碱。在反应条件下，对羟基等敏感官能团的耐受性良好。另外，通常通过从反应介质中简单过滤来分离产物。研究了这种方法的范围和一般性。
• A facile synthesis of optically active C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines and other β,β′-dihydroxyamines
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、T. Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85057-7

  日期：1994.1

  has been converted into the di-(R)-pantolactone ester of (S,S)-pyyrolidine-2,5-dicarboxylic acid in two steps. This compound serves as a precursor to C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines. The synthesis of linear C2-symmetric β,β′-dihydroxyamines starting with α-bromophenylacetic acid and (S)-phenylglycine ethyl ester is also reported.

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。
• Comparative Studies on Enantiomer Resolution of α-Amino Acids and Their Esters Using (18-Crown-6)-tetracarboxylic acid as a Chiral Crown Ether Selector by NMR Spectroscopy and High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Eun-Jung Bang、Jing-Yu Jin、Joon-Hee Hong、Jong-Seong Kang、Weon-Tae Lee、Won-Jae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3481

  日期：2012.10.20

  18-2.74), except for leucine methyl ester and phenylalanine methyl ester (entries 2 and 3 in Table 2). However, all analytes including these two analytes showed chemical shift differences for the α-proton in the presence of 18-C-6-TA by NMR spectroscopy. It means that 18-C-6-TA successfully discriminated all tested amino acids and esters in this study by NMR. Typical H NMR spectra of valine (Val) and

  在之前的一项研究中，我们小组和 Machida 小组开发了衍生自 (+)-(18crown-6)-2,3,11,12-四羧酸 (18 -C-6-TA) 用于 HPLC 研究（图 1）。这些 CSP 已有效地应用于解析多种氨基酸和各种伯氨基化合物。此外，我们小组报道了 18-C-6-TA 作为 NMR 手性溶剂化剂在 NMR 光谱中解析一些氨基酸分析物非常有效。因此，我们报道了手性冠醚选择剂 18-C-6-TA 可用于通过 NMR 光谱对苯甘氨酸、丙氨酸和二苯丙氨酸的对映体鉴别。其他小组也报道了使用 18-C-6-TA 作为手性 NMR 溶剂化剂的一些结果。尽管 HPLC 和 NMR 光谱的每种分析方法都已独立研究，但使用 18-C-6-TA 作为手性选择剂通过两种分析方法对 α 氨基酸及其酯的对映异构体拆分的直接比较研究尚未发表。尤其是我们组仅报道了两种α-氨基酸酯的核磁共振对映异构体拆分结果。因此，在本研究中，我们在