ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 889860-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 889860-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₄S
• 分子量: 332.228
• InChiKey: WSDHXFCLSAEWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 2-氨基-6-溴喹唑啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.123 g的产率得到ethyl 5-(2-aminoquinazolin-6-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助制备熔融双环杂芳基硼酸酯：在一锅铃木联轴器中的应用

  摘要：

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo060218p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助制备熔融双环杂芳基硼酸酯：在一锅铃木联轴器中的应用

  摘要：

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo060218p

文献信息

• Microwave-Assisted Preparation of Fused Bicyclic Heteroaryl Boronates:  Application in One-Pot Suzuki Couplings
  作者：Erin F. DiMauro、Jason R. Vitullo

  DOI：10.1021/jo060218p

  日期：2006.5.1

  The rapid and efficient synthesis of various disubstituted 5,6-fused heterocycles using a microwave-assisted one-pot cyclization−Suzuki coupling approach is described. This work highlights the tolerance of the boronic ester functional group to a variety of reaction conditions and the utility of functionalized boronates as penultimate intermediates in the synthesis of diverse compound libraries.

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。