5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-[2'-(N-phthalimido)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 1204308-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-[2'-(N-phthalimido)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-[2'-(N-phthalimido)ethoxy]thiacalix[4]arene；cone-2-(2-((15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-32,52,72-trihydroxy-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12-yl)oxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-[(5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl)oxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1204308-77-9
• 化学式: C₅₀H₅₅NO₆S₄
• 分子量: 894.254
• InChiKey: APIGGHWDQFUWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  884.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-[2'-(N-phthalimido)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27-tris(benzyloxy)-28-[2'-(acrylamido)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix-[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Bisthiacalix [4] arene的合成：哌嗪与对叔丁基噻唑杯[4] arene的单丙烯酰胺衍生物反应

  摘要：

  丙烯酰氯与单胺衍生物的反应p -叔-butylthiacalix [4]芳烃用于合成p -叔在-butylthiacalix [4]芳烃monoacrylamide 1,3-交替构象。在与合成它的迈克尔反应的结果的胺的性质的影响p -叔-butylthiacalix [4]芳烃monoacrylamide进行了研究。后者与哌嗪反应，得到具有1，3-交替构象的大环片段的双硫杂杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110117
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-[2'-(N-phthalimido)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  含有胍基的对叔丁基硫杯[4]芳烃：合成和自组装成纳米级聚集体

  摘要：

  摘要 已经合成了在下缘具有几个不同取代基的新型对叔丁基硫代杯[4]芳烃。已经开发了一种将一个或两个胍片段选择性引入对叔丁基硫代杯[4]芳烃结构的方法。含有胍基的 1,3-交替硫代杯 [4] 芳烃与硝酸银和草酸在甲醇中相互作用，logKassoc 约为 3.5 和 1:1 化学计量，而锥形构象中的大环与草酸相互作用，logKassoc 为 7.4和 2:1 化学计量比。新的对叔丁基硫代杯[4]芳烃通过自缔合以及通过银阳离子和草酸的介导形成流体动力学半径约为 70 nm 的纳米级聚集体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1628231

文献信息

• Hybrid thiacalix[4]arene/SiO2 nanoparticles: synthesis and selective adsorption of aniline and phenol nitro derivatives
  作者：L. S. Yakimova、R. V. Ziatdinova、V. G. Evtugyn、I. Kh. Rizvanov、I. I. Stoikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1412-1

  日期：2016.4

  Hybrid thiacalix[4]arene/SiO2 nanoparticles based on a thiacalixarene derivative containing simultaneously three benzyl and one triethoxysilyl groups at the lower rim and silicon dioxide nanopowder were obtained for the first time. The adsorbing properties of the synthesized hybrid organo-inorganic nanoparticles in relation to aromatic guest molecules (2,4,6trinitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 2-nitroaniline

  首次获得了基于下缘同时含有三个苄基和一个三乙氧基甲硅烷基的硫代杯芳烃衍生物和二氧化硅纳米粉体的杂化硫代杯[4]芳烃/SiO2纳米颗粒。研究了合成的有机-无机杂化纳米粒子对芳香客体分子（2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺）的吸附性能与未改性的二氧化硅颗粒相比。
• Phosphorylated amino derivatives of thiacalix[4]arene as membrane carriers: synthesis and host-guest molecular recognition of amino, hydroxy and dicarboxylic acids
  作者：Olga A. Mostovaya、Maria N. Agafonova、Andrey V. Galukhin、Bulat I. Khayrutdinov、Daut Islamov、Olga N. Kataeva、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov、Ivan I. Stoikov

  DOI：10.1002/poc.3236

  日期：2014.1

  Promising membrane transport and separation systems for selected dicarboxylic, α‐hydroxy‐ and α‐amino acids based on thiacalixarene platform have been developed. For the first time, p‐tert‐butyl thiacalix[4]arenes functionalized at the lower rim with aminophosphonate fragments have been obtained and characterized. As was established by UV–vis spectroscopy, membrane extraction and HPLC, the substitution

  已经开发出了基于硫杂杯芳烃平台的用于选定的二羧酸，α-羟基和α-氨基酸的有前途的膜运输和分离系统。首次获得并鉴定了在下部边缘用氨基膦酸酯片段官能化的对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃。正如通过紫外可见光谱，膜萃取和HPLC建立的那样，用α-氨基膦酸酯单元取代氨基基团可以显着提高结合天冬氨酸和乙醇酸的宿主分子的选择性。合成的氨基膦酸酯化合物可用于开发传感器和系统，用于有机酸的纯化和分离。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• p-tert-Butylthiacalix[4]arenes equipped with guanidinium fragments: aggregation, cytotoxicity, and DNA binding abilities
  作者：Andrey Galukhin、Ilnaz Imatdinov、Yuri Osin

  DOI：10.1039/c6ra04733e

  日期：——

  Thiacalix[4]arenes in 1,3-alternate conformation functionalized with guanidinium groups showed a strong dependence of the aggregation properties with the ratio of guanidinium/n-decyl fragments attached to phenolic groups.

  1,3-alternate构象的Thiacalix[4]芳香烃在酚基上接上胍基团后，其聚集性质强烈依赖于胍基团/n-癸基片段的比例。
• Synthesis of Mono- and Tetraalkylamide Derivatives of p-tert-Butylthiacalix[4]arene
  作者：R. V. Nosov、I. I. Stoikov

  DOI：10.1134/s1070363218110129

  日期：2018.11

  Mono- and tetrasubstituted derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene containing acrylate and acrylamide fragments are synthesized for the first time. The Michael aza-addition of benzylamine to the synthesized acrylamide and acrylate thiacalixarene derivatives is studied.
• Pentakis-thiacalix[4]Arenes with Nitrile Fragments: Receptor Properties toward Cations of Some s-and d-metals and Self-assembly of Nanoscale Aggregates
  作者：Andrey V. Galukhin、Elena A. Andreyko、Ildar H. Rizvanov、Ivan I. Stoikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.005

  日期：2013.7

  Pentakis-thiacalix[4]arenes containing thiacalix[4]arene fragments in cone, partial cone and 1,3-alternate conformations as their central core have been obtained. Their interaction with cations of s- and d-metals gives supramolecular assemblies whose composition depends on the conformation of pentakis-thiacalix[4]arenes and the nature of the 'guests'.