(±)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-ene oxide | 147220-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-ene oxide
• 英文别名: rac-(2-(oxiran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；tert-butyl(2-(oxiran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane；tert-butyldiphenyl(2-(oxiran-2-yl)ethoxy)silane；4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane；4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1,2-epoxybutane；Racemic 4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1,2-epoxybutane；tert-butyl-[2-(oxiran-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 147220-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: JUTBIWDBEHVRSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  381.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-ene oxide 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(±)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  由常见的合成中间体合成索兰内酯F，康乃尔内酯A和向索兰内酯E的高级中间体

  摘要：

  公开了从普通的合成中间体立体选择性地合成索兰内酯F，康耐醇内酯A和向索兰内酯E的高级中间体。炔丙基硫化物的立体中心是通过α-氯代硫化物与炔基锌试剂通过β-甲硅烷氧基的1,2-不对称诱导。天然产物的特征性1,4-二醇基序通过烯丙基亚砜的[2,3]σ重排或炔丙基亚砜的Mislow-Evans-Braverman重排引入，随后立体选择性还原随后的α，β引入-不饱和酮。与早期报道不同，C11 / C9甲醇中心具有出色的立体控制效果，可以轻松获得C14 / C12不同的天然产物的衍生物。催化不对称方案和底物控制的不对称诱导被用于有效引入立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/c9ob00623k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。
• Divergent Reactivity via Cobalt Catalysis: An Epoxide Olefination
  作者：Megan L. Jamieson、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03514

  日期：2016.2.5

  Cobalt salts exert an unexpected and profound influence on the reactivity of epoxides with dimethylsulfoxonium methylide. In the presence of a cobalt catalyst, conditions for epoxide to an oxetane ring expansion instead deliver homoallylic alcohol products, corresponding to a two-carbon epoxide homologation/ring-opening tandem process. The observed reactivity change appears to be specifically due to

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。
• Synthesis of carba-strigol analogues
  作者：M. A. Kishimba、B. Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130103

  日期：——

  Carba analogues 1, 14, 15 and 16 of Strigol were synthesised in which the vinyl ether oxygen is replaced by methylene. Compound 1 was prepared by the Wittig reaction of ylid 2 with aldehyde 3. Compounds 14, 15 and 16, for which this approach failed, were prepared by reaction of aldehyde 20 with lactones 17, 18 and 19, respectively, using the method of Tanaka et al.35,36, or with phosphonates 32 and

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。