triethyl-hex-5-en-3-ynyloxy-silane | 28916-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-hex-5-en-3-ynyloxy-silane
• 英文别名: Triethyl(hex-5-en-3-ynoxy)silane；triethyl(hex-5-en-3-ynoxy)silane
• CAS: 28916-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: JNRNLPOPSDATBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 triethyl-hex-5-en-3-ynyloxy-silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 三苯基乙酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-hydroxy-3-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester 、 2-hydroxy-3-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氢介导的1，3-烯炔与乙二醛的对映选择性还原偶联：β，γ-不饱和α-羟基酯的不对称合成。

  摘要：

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。

  DOI：

  10.1021/ol7015548
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 but-3-ynyloxy-triethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到triethyl-hex-5-en-3-ynyloxy-silane
  参考文献：
  名称：

  由氢介导的1，3-烯炔与乙二醛的对映选择性还原偶联：β，γ-不饱和α-羟基酯的不对称合成。

  摘要：

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。

  DOI：

  10.1021/ol7015548

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Enynes to Glyoxalates Mediated by Hydrogen:  Asymmetric Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Esters
  作者：Young-Taek Hong、Chang-Woo Cho、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol7015548

  日期：2007.9.1

  Catalytic hydrogenation of 1,3-enynes 1a-8a in the presence of ethyl glyoxalate at ambient pressure and temperature using a rhodium catalyst modified by (R)-(3,5-tBu-4-MeOPh)-MeO-BIPHEP results in highly regio- and enantioselective reductive coupling to furnish the corresponding alpha-hydroxy esters 1b-8b. As demonstrated by the elaboration of alpha-hydroxy ester 1b, the terminal and internal olefin

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。