(3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene | 148585-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-5-methyl-3-trimethylsilyloxyhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 148585-92-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 440.773
• InChiKey: HLNFGTXCTMHFKF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）烷基烷基砜与环氧乙烷的反应，合成迭代式-1,3,5-三醇

  摘要：

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86085-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 、 1-(trimethylsilyl)-2-(phenylsulphonyl)propane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene 、 (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）烷基烷基砜与环氧乙烷的反应，合成迭代式-1,3,5-三醇

  摘要：

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86085-1

文献信息

• Iterative syn-1,3,5-triol synthesis utilizing the reaction of β-(trimethylsily)dalkyl phenyl sulphones with oxiranes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86085-1

  日期：1993.3

  Partly protected triols 8a and 8b were synthesised from epoxide 1 using β-trimethylsilyl sulphones 2a and 2a for the chain elongation and the Cardillo procedure for diastereoselective two-step epoxidation of homoallylic alcohols.

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。