(3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxyhex-5-ene | 133827-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxyhex-5-ene
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(3R)-3-trimethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane
• CAS: 133827-10-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 426.747
• InChiKey: HQZZGGXRFVEHRE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxyhex-5-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）烷基烷基砜与环氧乙烷的反应，合成迭代式-1,3,5-三醇

  摘要：

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86085-1
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙基苯基砜 、 (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3-O-(trimethylsilyl)-1,3-dihydroxyhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-(trimethylsilyl)alkyl phenyl sulfones with oxiranes. A method for stereocontrolled synthesis of homoallylic alcohols

  摘要：

  The reaction of beta-trimethylsilylalkyl sulfones (4a-4b) with oxirane derivatives (5a - 5d, 9) followed by treatment of the immediate adducts with sodium hydride, affords O-trimethylsilyl homoallylic alcohols (7a - 7e, 11), mainly (Z) isomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74491-1

文献信息

• The reaction of β-(trimethylsilyl)alkyl phenyl sulfones with oxiranes. A method for stereocontrolled synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Marek M. Kabat、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74491-1

  日期：1991.2

  The reaction of beta-trimethylsilylalkyl sulfones (4a-4b) with oxirane derivatives (5a - 5d, 9) followed by treatment of the immediate adducts with sodium hydride, affords O-trimethylsilyl homoallylic alcohols (7a - 7e, 11), mainly (Z) isomers.
• Iterative syn-1,3,5-triol synthesis utilizing the reaction of β-(trimethylsily)dalkyl phenyl sulphones with oxiranes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86085-1

  日期：1993.3

  Partly protected triols 8a and 8b were synthesised from epoxide 1 using β-trimethylsilyl sulphones 2a and 2a for the chain elongation and the Cardillo procedure for diastereoselective two-step epoxidation of homoallylic alcohols.

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。