N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,8-naphthalimide | 1401064-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,8-naphthalimide
• CAS: 1401064-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₅
• 分子量: 367.209
• InChiKey: OVYGWVJYRFOKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,8-naphthalimide 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以63.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional fluorescent probes for hydrogen peroxide and diols based on a 1,8-naphthalimide fluorophore

  摘要：

  本报告披露了一系列基于萘喹啉酰亚胺的双功能荧光探针，用于过氧化氢和二醇的检测。结果表明，这些分子不仅在对过氧化氢的荧光响应上表现出高开启效率和良好的选择性，相较于其他相关的反应性氧物种，还对二醇表现出不同的响应。因此，这些荧光探针可作为在生理条件下对过氧化氢和二醇的敏感、选择性和实用的化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4870-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于在活细胞中成像过氧化氢的比率和双光子荧光探针

  摘要：

  作为一种重要的活性氧（ROS），过氧化氢在生命活动系统中发挥着重要作用，其异常水平与许多疾病密切相关。开发用于检测过氧化氢的有效荧光探针非常紧迫。因此，我们构建了一个探针Z，它可以按比例检测过氧化氢。它具有萘酰亚胺作为荧光团和苯基硼酸频哪醇酯作为识别基团。它具有更高的灵敏度、更低的检测限、更高的选择性和广泛的 pH 适用性。此外，探针Z具有低细胞毒性，可用于检测HeLa细胞中的外源性过氧化氢，可能是研究过氧化氢生理活动的潜在工具。

  DOI：

  10.1002/bio.4234

文献信息

• Naphthalimide-based fluorescent off/on probes for the detection of thiols
  作者：Wei Sun、Wenhua Li、Jing Li、Jian Zhang、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.110

  日期：2012.7

  Herein, we report the design and synthesis of two naphthalimide-based fluorescent probes. These probes provided high on/off signal ratios and exhibited good selectivity towards thiols over other analytes. Thus, they were identified as good sensors for the detection of thiols both in living cells and in rabbit plasma samples. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.