6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 892-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 892-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: AAJUNAKGCISRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-196.2 °C
• 沸点：
  545.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.9%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Naphthalimide-based fluorescent off/on probes for the detection of thiols

  摘要：

  Herein, we report the design and synthesis of two naphthalimide-based fluorescent probes. These probes provided high on/off signal ratios and exhibited good selectivity towards thiols over other analytes. Thus, they were identified as good sensors for the detection of thiols both in living cells and in rabbit plasma samples. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.110
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于在活细胞中成像过氧化氢的比率和双光子荧光探针

  摘要：

  作为一种重要的活性氧（ROS），过氧化氢在生命活动系统中发挥着重要作用，其异常水平与许多疾病密切相关。开发用于检测过氧化氢的有效荧光探针非常紧迫。因此，我们构建了一个探针Z，它可以按比例检测过氧化氢。它具有萘酰亚胺作为荧光团和苯基硼酸频哪醇酯作为识别基团。它具有更高的灵敏度、更低的检测限、更高的选择性和广泛的 pH 适用性。此外，探针Z具有低细胞毒性，可用于检测HeLa细胞中的外源性过氧化氢，可能是研究过氧化氢生理活动的潜在工具。

  DOI：

  10.1002/bio.4234

文献信息

• Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023666A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen der Formel oder der tautomeren Formel in denen A einen Sulfonsäuregruppen-freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl, vorzugsweise Heteroaryl, Cycloalkyl oder C1-C12-Alkyl wobei die Alkylkette durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen und/ oder durch Hydroxyl- oder N(R3)2-Gruppen substituiert sein kann, -N(R3)2 oder R2 einen Substituenten R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, m 1, 2, 3 oder 4 und n 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren von organischer makromolekularer Stoffe unter Verwendung der neuen Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen.

  式中的蒽醌-氮杂茂金属化合物 或同分异构体式 其中 A 是不含磺酸基、可选择进一步取代的蒽醌基，最好由至多 5 个融合环组成、 R1 是氢、任选取代的芳基，最好是 杂芳基、环烷基或 C1-C12 烷基，其中烷基链可被氧或硫打断，和/或被羟基或 N(R3)2 基团取代，-N(R3)2 或 R2 一个取代基 R3 氢、C1-C4 烷基、环烷基、任选取代的芳基、 m 1、2、3 或 4，以及 n 为 0、1、2、3、4 或 5、 新蒽醌-偶氮化合物的制备工艺和使用新蒽醌-偶氮化合物为有机大分子物质着色的工艺。
• Synthesis of N -substituted 4-hydroxynaphthalimides using palladium-catalysed hydroxylation
  作者：Cassandra L. Fleming、Tim D. Nalder、Egan H. Doeven、Colin J. Barrow、Frederick M. Pfeffer、Trent D. Ashton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.007

  日期：2016.3

  Successful implementation of a palladium-mediated hydroxylation of N-substituted 4-chloro-1,8-naphthalimides has been achieved. The methodology detailed herein utilises 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride as a starting point and implements the catalyst/ligand combination of Pd(OAc)(2)/t-BuXPhos; all of which are relatively inexpensive. A range of imide substituents tolerated the reaction conditions, including acid sensitive substrates which are not compatible with other existing methodology. As such this approach is not only complimentary to existing procedures, it presents a more direct alternative to accessing 4-hydroxy-1,8-naphthalimides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4323670A
  申请人：——

  公开号：US4323670A

  公开（公告）日：1982-04-06
• Naphthalimide-based fluorescent off/on probes for the detection of thiols
  作者：Wei Sun、Wenhua Li、Jing Li、Jian Zhang、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.110

  日期：2012.7

  Herein, we report the design and synthesis of two naphthalimide-based fluorescent probes. These probes provided high on/off signal ratios and exhibited good selectivity towards thiols over other analytes. Thus, they were identified as good sensors for the detection of thiols both in living cells and in rabbit plasma samples. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A ratiometric and two‐photon fluorescent probe for imaging hydrogen peroxide in living cells
  作者：Shuoshuo Wang、Jipeng Yao、Bei Wang、Xiang Liu

  DOI：10.1002/bio.4234

  日期：2022.6

  As an important reactive oxygen species (ROS), hydrogen peroxide plays a significant role in the life activity system, and its abnormal levels are closely related to many diseases. Developing effective fluorescent probes for detecting hydrogen peroxide is very urgent. Therefore, we constructed a probe Z that can detect hydrogen peroxide in ratio. It has naphthimide as the fluorophore and phenylboronic

  作为一种重要的活性氧（ROS），过氧化氢在生命活动系统中发挥着重要作用，其异常水平与许多疾病密切相关。开发用于检测过氧化氢的有效荧光探针非常紧迫。因此，我们构建了一个探针Z，它可以按比例检测过氧化氢。它具有萘酰亚胺作为荧光团和苯基硼酸频哪醇酯作为识别基团。它具有更高的灵敏度、更低的检测限、更高的选择性和广泛的 pH 适用性。此外，探针Z具有低细胞毒性，可用于检测HeLa细胞中的外源性过氧化氢，可能是研究过氧化氢生理活动的潜在工具。