dimethyl 2,2'-((2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)azanediyl)diacetate | 1430423-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)azanediyl)diacetate
• CAS: 1430423-07-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₆
• 分子量: 463.285
• InChiKey: HDEJYTMXBRFAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)azanediyl)diacetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,2'-((2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)azanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  光谱法研究酪蛋白的1,8-萘二酰亚胺探针的光物理和聚集诱导发射识别

  摘要：

  带有两个乙酸羧基的新型水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物1，基于聚集诱导发射（AIE）特性，显示出酪蛋白的荧光开启识别。在不同溶液中研究了由供体和受体单元组成的1的光物理性质。通过利用扭曲的分子内电荷转移（TICT）和随着溶剂极性增加的自缔合发射，荧光强度降低。此外，质子溶剂中的光谱红移和强度猝灭是由激发态氢键增强作用引起的。密度泛函理论（DFT）计算显示1具有很强的TICT特性。酪蛋白1的AIE机理是由于1停靠在亚胶束之间的疏水腔中，并与Tyr和Trp残基结合，导致酪蛋白1上的聚集和发射增强。在此基础上，开发了一种新型酪蛋白测定方法。所提出的线性范围为0.1至22μgmL-1，检测限为2.8 ng mL -1。实现了令人满意的重现性，可逆性和较短的响应时间。该方法用于奶粉样品中酪蛋白的测定，结果与Biuret法测定结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.01.071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl 2,2'-((2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的1,8-萘二甲酰亚胺-酪蛋白胶束发射：同步光谱法研究。

  摘要：

  合成了带有两个乙酸部分的新型1,8-萘二甲酰亚胺探针1。乙酸基团停靠在酪蛋白胶束的子域中并与色氨酸残基结合，并且1,8-萘二甲酰亚胺生色团吸附在酪蛋白胶束的表面，形成超分子1-酪蛋白胶束，表现出聚集作用感应的同步发射（AISE）字符。研究了pH对超分子强度的影响，结果表明，发射增强主要是由于1,8-萘二甲酰亚胺生色团聚集在酪蛋白胶束上。基于AISE，开发了一种新颖的酪蛋白定量方法，其线性范围为0.05-10.0μgml（-1）和0.07-9.5μgml（-1），检出限为2.8和3.0 ng ml（-） 1）。研究了金属离子和pH对1-酪蛋白胶束体系的影响。该方法用于牛奶样品中酪蛋白的测定，结果与Biuret方法相吻合。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200405