(E)-2-Cyano-1-ethoxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethen-1-olate | 84802-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-1-ethoxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethen-1-olate
• 英文别名: [3-ethoxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-oxoprop-1-enylidene]azanide
• CAS: 84802-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WNTHVMPPTUKPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-Diphenylcyclopropyliden)-p-toluolsulfonamid 、 (E)-2-Cyano-1-ethoxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethen-1-olate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到[(3Z)-2-ethoxycarbonyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylimino-5-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-diphenylpenta-1,3-dienylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(p-tolylsulfonyl)diphenylcyclopropenimine with pyridinium and isoquinolinium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a031
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 、 1-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyridinium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-2-Cyano-1-ethoxy-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。42. Pyridinium N-Ylides 的合成和反应使用双功能 Ethyl Thiocyanatoacetates

  摘要：

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1769