methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate | 1222011-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1222011-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AESAPMBHXAKKSW-DHSNGUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-8-epi-swainsonine starting with a chiral aziridine
  作者：Baeck Kyoung Lee、Hwan Geun Choi、Eun Joo Roh、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.087

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine, starting from a commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, was developed. The synthetic route utilizes stereocontrolled Sharpless asymmetric dihydroxylation governed by AD-mix-β followed by an aziridine ring opening-cyclization sequence to generate the five membered N-heterocyclic ring system present in the bicyclic target. A subsequent

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。
• Conjugate addition of amines to chiral 3-aziridin-2-yl-acrylates
  作者：Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Bong Chan Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.087

  日期：2010.4

  Conjugate addition of benzylamine to chiral methyl cis-3-aziridin-2-yl-acrylates was successfully proceeded to yield 3-aziridin-2-yl-3-benzylaminopropionates in high yield with high stereoselectivity. The addition products were used for the asymmetric synthesis of vicinal diamine derivatives including 4-amino-5-methylpyrrolidin-2-one, 3,4-diaminopentanoate, and 5-chloromethyl-4-alkoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。