dimethyl 2,2'-(propane-1,3-diylbis(3-hydroxy-2-oxoindoline-1,3-diyl))diacrylate | 1426259-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(propane-1,3-diylbis(3-hydroxy-2-oxoindoline-1,3-diyl))diacrylate
• CAS: 1426259-25-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 506.512
• InChiKey: WZESTBBMSPLYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  133.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(propane-1,3-diylbis(3-hydroxy-2-oxoindoline-1,3-diyl))diacrylate 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2'-(propane-1,3-diylbis(3-hydroxy-2-oxoindoline-1,3-diyl))diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Unprecedented One-Pot, Domino Tertiary Alcohol Protection–Michael Type Addition of Halides to Morita–Baylis–Hillman Adduct of Isatin with RCOX/K₂CO₃: Diastereoselective Synthesis of Oxindole Appended β-Halo Esters
  作者：Rajarethinam Solaiselvi、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1021/ol303554c

  日期：2013.3.15

  A facile method utilizing RDOX/K2CO3 as a novel reagent for conjugate addition of hydrogen halide, in addition to tertiary (3 degrees)-hydroxyl protection that leads to the synthesis of functionalized beta-halo Morita-Baylis-Hillman ester appended oxindoles, has been developed. The diastereoselective one-pot O-acylation-hydrohalogenation observed cannot otherwise be performed by treatment with hydrohalide. Deprotection of a 3 degrees-hydroxyl protecting group has also been demonstrated by treatment with hydrochloric acid.