N-(4-bromobutyl)-5-bromoinsiditin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobutyl)-5-bromoinsiditin
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-5-bromoisatin；5-Bromo-1-(4-bromobutyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO₂
• mdl: MFCD11213782
• 分子量: 361.033
• InChiKey: OPQMFMSDHIAPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-5-bromoinsiditin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛红-吲哚-3-甲醛杂化物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于非布索坦骨架及其结合位点相互作用的一系列新型三唑连接的靛红-吲哚-3-甲醛杂化物被合理设计并合成为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。在合成的杂种中，A19 在混合型抑制方案中显示出最有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用 (IC 50 = 0.37 µM)。构效关系研究表明，靛红核第 5 位上的甲氧基 (OCH 3 ) 取代以及靛红和三唑部分之间的二碳距离对于抑制潜力是最耐受的。A19的各种结合相互作用通过分子对接研究也简化了与黄嘌呤氧化酶的结合位点的结合，这展示了杂交体抑制黄嘌呤氧化酶的有利结合模式。此外，进行了分子动力学研究，表明酶 - 混合复合物的稳定性。总体而言，该研究表明，杂合A19可以作为有效的先导基因，进一步开发有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-溴靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-bromobutyl)-5-bromoinsiditin
  参考文献：
  名称：

  三唑拴系的伊斯汀-香豆素基分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.069

文献信息

• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04382934A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo (lower) alkyl, lower alkanoylamino, lower alkoxyalylamino, or a 5 to 6 membered saturated or unsaturated heterocyclic group having at least one imino group, and selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, piperazinyl, piperidyl, and morpholynyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a benzene ring, R.sup.3 is oxo or a group of the formula .dbd.N--OR.sup.5, in which R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is mono- or di- or triphenyl (lower) alkyl, A is C.sub.1 to C.sub.7 alkylene and its hydroxy derivatives, Y is (C.sub.1 to C.sub.3) alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds having antiallergic properties represent inclusively all of the possible optical and/or geometrical isomers due to the asymmetric carbon and carbon-nitrogen double bond.

  通用公式的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低的）烷基、较低的烷酰氨基、较低的烷氧基烷氨基，或者是至少含有一个亚胺基的5到6元饱和或不饱和杂环基，选自吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑烷基、哌嗪基、哌啶基和吗啉基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成苯环，R.sup.3是氧代或具有.dbd.N--OR.sup.5的基团，其中R.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.4是单、双或三苯基（较低的）烷基，A是C.sub.1到C.sub.7烷基及其羟基衍生物，Y是（C.sub.1到C.sub.3）烷基，或其药用可接受盐。所述具有抗过敏特性的化合物包括由于不对称碳和碳-氮双键而具有的所有可能的光学和/或几何异构体。
• Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids
  作者：Renate Hazel Hans、Hong Su、Kelly Chibale

  DOI：10.3762/bjoc.6.78

  日期：——

  A simple and straightforward synthetic approach to potential anti-infective thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of novel tetracyclic compounds which bear a macrocylic motif containing an unusual bridged amide bond.

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。
• Bioactive isatin (oxime)-triazole-thiazolidinedione ferrocene molecular conjugates: Design, synthesis and antimicrobial activities
  作者：Swetha Yagnam、Rajiv Trivedi、Suman Krishna、Lingamallu Giribabu、Ganji Praveena、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121716

  日期：2021.4

  article narrates the synthesis of ferrocene appended isatin−2,4-thiazolidinedione molecular hybrid linked via a triazole moiety. Isatin and 2,4-thiazolidinedione were linked via a triazole unit formed by a simple copper catalysed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The UV–vis and electrochemical studies on all the new compounds are reported. Antimicrobial activity against some selected

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。
• Design, synthesis and biological evaluation of isatin-benzotriazole hybrids as new class of anti-Candida agents
  作者：Atamjit Singh、Kirandeep Kaur、Harneetpal Kaur、Pallvi Mohana、Saroj Arora、Neena Bedi、Renu Chadha、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134456

  日期：2023.2

  A novel series of triazole tethered isatin-benzotriazole hybrids has been designed as potential antifungal agents against Candida strains. Hybrid molecules were synthesised via click chemistry approach and characterized by NMR and Mass spectroscopic techniques. Among the synthesized hybrids, AS14 showed most potent activity against fluconazole resistant Candida albicans with minimum inhibitory concentration

  一系列新型三唑栓系靛红-苯并三唑杂化物已被设计为针对念珠菌菌株的潜在抗真菌剂。杂化分子通过点击化学方法合成，并通过核磁共振和质谱技术进行表征。在合成的杂种中，AS14对耐氟康唑的白色念珠菌表现出最有效的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC) 值分别为 3.9 和 7.8 µM。构效关系研究表明氟（F）取代在第 5天靛红核的位置和靛红与三唑部分之间的四碳距离对于该结构对白色念珠菌的抑制潜力是最耐受的。AS14还能够抑制白色念珠菌中的生物膜形成和麦角甾醇合成。分子对接研究揭示了AS14与白色念珠菌的甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51)的良好结合模式。此外，分子动力学研究表明酶-杂合复合物的稳定性。总体研究表明，混合AS14可以作为有效的先导药物，进一步开发有效和更安全的抗真菌药物来应对念珠菌感染。