(+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester | 20989-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester
• 英文别名: Di-acetyl-serinmethylester；methyl β-acyloxy-N-acyl-S-alaninate；N,o-Diacetyl-dl-serine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-acetyloxypropanoate
• CAS: 20989-41-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: KXQKOUAWAXHVIA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 (+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl N-acetyl-3-(2-oxocyclopentyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHESIS OF 2-AZABICYCLIC-3-CARBOXYLIC ACIDS, USEFUL AS IMPORTANT DRUG INTERMEDIATES
  [FR] NOUVELLE SYNTHESE DES ACIDES 2-AZABICYCLIQUES-3-CARBOXYLIQUES UTILISES COMME INTERMEDIAIRES MEDICAMENTAUX IMPORTANTS

  摘要：

  一种用于制备式（I）的2-氮杂双环-3-羧酸盐酸盐的新型方法，通过将式（II）的化合物与非极性溶剂中的酰化剂在0-150°C下反应，得到式（III）的化合物，然后在有机碱存在下，将式（III）的化合物与式（IV）的烯胺在0°C至150°C的非极性溶剂中反应，得到式（V）的化合物，将其水解环化得到式（VI）的化合物，进一步进行催化氢化得到式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2005049567A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate 在 tin(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸苄酯高效单锅形成酰胺：在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00850-4

文献信息

• Alternative and Chemoselective Deprotection of the ?-Amino and Carboxy Functions ofN-Fmoc-Amino Acid andN-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters by Modulation of the Molar Ratio in the AlCl3/N,N-Dimethylaniline Reagent System
  作者：Maria�Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200400321

  日期：2004.11

  The amino and carboxy functions in N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide methyl esters can be alternatively and chemoselectively deprotected by treatment with the reagent system AlCl3/N,N-dimethylaniline (DMA). The chemoselectivity of the process is controlled by modulating the relative molar ratio of the Lewis acid and DMA. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Conversion of isomeric 2:3 adducts (aminoacid–formaldehyde) to N-acyl-pseudoprolines derivatives
  作者：Jimmy Sélambarom、Jacqueline Smadja、André A. Pavia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.134

  日期：2005.1

  or acid anhydrides with isomeric 2:3 adducts derived from condensation of l-serine (1a), l-threonine (1b) and l-cysteine (1c) methyl esters with formaldehyde afforded N-acyl-pseudoprolines 7–19 in various yields. These 2:3 adducts can be considered as synthetic equivalents of oxaproline and thiaproline moieties. The present work revealed the versatile behaviour of the two 2:3 adducts as a consequence

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。
• Regioselectivity of ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine
  作者：Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00270-y

  日期：1995.8

  (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine 1 undergoes easy ring-opening by Bronsted acids or nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst. The regioselectivity is not always exclusive, affording optically active alpha- and beta-aminoacids.
• Process for the synthesis of (2S, 3aR, 7aS)octahydroindole-2-carboxylic acid and its conversion to trandolapril
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1724260B1

  公开（公告）日：2008-02-20