5-[2-(4-bromobutoxy)-4-isopropoxyphenyl]-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 1182705-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[2-(4-bromobutoxy)-4-isopropoxyphenyl]-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-[2-(4-Bromobutoxy)-4-propan-2-yloxyphenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1182705-87-8
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₄
• 分子量: 460.368
• InChiKey: ZPPFJDLFJIAZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-[2-(4-bromobutoxy)-4-isopropoxyphenyl]-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-{4-{5-isopropoxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]phenoxy}butyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  氨基烷氧基取代的4,5-二苯基异恶唑衍生物的合成作为潜在的抗骨质疏松剂。

  摘要：

  已经发现某些4，5-二芳基异恶唑衍生物具有广泛的生物学作用，包括抗炎和抗癌活性。最近，我们报道了某些异黄酮衍生物的制备方法，并在详细的SAR研究中对其抗骨质疏松和抗增殖活性进行了研究。本报告描述了通过用NH2OH处理将异黄酮转化为新型4,5-二苯基异恶唑衍生物。烷基化，然后胺化这些4，5-二苯基异恶唑，得到所需的氨基烷氧基取代的4，5-二苯基异恶唑衍生物。在体外评估这些化合物的成骨分化和矿化定量。尽管5-异丙氧基-2- [4-（4-（4-甲氧基苯基）异恶唑-5-基]苯酚（3）表现出大约2。在促进成骨细胞活性（277％矿化），比细胞活力低（6％）和高细胞毒性（68％）方面，活性比伊普黄酮高8倍，这促使我们进一步寻求更合适的候选药物。引入了一系列氨基烷基侧链，目的是减少细胞毒性。其中，5- {4-异丙氧基-2- [4-（吡咯烷-1-基）丁氧基]苯基} -4-（4-甲氧基苯基）异唑（7a）的活性

  DOI：

  10.2174/1573406411309050015
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-[2-(4-bromobutoxy)-4-isopropoxyphenyl]-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  氨基烷氧基取代的4,5-二苯基异恶唑衍生物的合成作为潜在的抗骨质疏松剂。

  摘要：

  已经发现某些4，5-二芳基异恶唑衍生物具有广泛的生物学作用，包括抗炎和抗癌活性。最近，我们报道了某些异黄酮衍生物的制备方法，并在详细的SAR研究中对其抗骨质疏松和抗增殖活性进行了研究。本报告描述了通过用NH2OH处理将异黄酮转化为新型4,5-二苯基异恶唑衍生物。烷基化，然后胺化这些4，5-二苯基异恶唑，得到所需的氨基烷氧基取代的4，5-二苯基异恶唑衍生物。在体外评估这些化合物的成骨分化和矿化定量。尽管5-异丙氧基-2- [4-（4-（4-甲氧基苯基）异恶唑-5-基]苯酚（3）表现出大约2。在促进成骨细胞活性（277％矿化），比细胞活力低（6％）和高细胞毒性（68％）方面，活性比伊普黄酮高8倍，这促使我们进一步寻求更合适的候选药物。引入了一系列氨基烷基侧链，目的是减少细胞毒性。其中，5- {4-异丙氧基-2- [4-（吡咯烷-1-基）丁氧基]苯基} -4-（4-甲氧基苯基）异唑（7a）的活性

  DOI：

  10.2174/1573406411309050015

文献信息

• ISOXAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090215768A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An isoxazole derivative is provided. The isoxazole derivative has following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , independently, include hydrogen, hydroxy or C 1 -C 12 alkoxy optionally substituted with oxirane, thiirane, aziridine, amino, cycloamino, aminohydroxy or cycloaminohydroxy. The invention also provides a pharmaceutical composition for treatment of osteoporosis and cancer including an isoxazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  提供了一种异噁唑衍生物。该异噁唑衍生物具有以下化学式：其中R1、R2、R3、R4和R5独立地包括氢、羟基或氧化环氧烷、硫环氧烷、氮杂环丙胺、氨基、环氨基、氨基羟基或环氨基羟基的C1-C12烷氧基。该发明还提供了一种治疗骨质疏松症和癌症的药物组合物，包括一种异噁唑衍生物或其药学上可接受的盐以及一种药学上可接受的载体。
• US8138184B2
  申请人：——

  公开号：US8138184B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• Synthesis of Aminoalkoxy Substituted 4,5-Diphenylisoxazole Derivatives as Potential Anti-osteoporotic Agents
  作者：Yeh-Long Chen、Chih-Hua Tseng、You-Chih Lo、Ru-Wei Lin、Chain-Fu Chen、Gwo-Jaw Wang、Mei-Ling Ho、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.2174/1573406411309050015

  日期：2013.6.1

  Certain 4,5-diarylisoxazole derivatives have been found to possess broad biological effects, including antiinflammatory and anticancer activities. Recently, we have reported preparation of certain isoflavone derivatives and investigated for their anti-osteoporotic and antiproliferative activities in a detailed SAR study. The present report describes the conversion of isoflavones into novel 4,5-diphenylisoxazole

  已经发现某些4，5-二芳基异恶唑衍生物具有广泛的生物学作用，包括抗炎和抗癌活性。最近，我们报道了某些异黄酮衍生物的制备方法，并在详细的SAR研究中对其抗骨质疏松和抗增殖活性进行了研究。本报告描述了通过用NH2OH处理将异黄酮转化为新型4,5-二苯基异恶唑衍生物。烷基化，然后胺化这些4，5-二苯基异恶唑，得到所需的氨基烷氧基取代的4，5-二苯基异恶唑衍生物。在体外评估这些化合物的成骨分化和矿化定量。尽管5-异丙氧基-2- [4-（4-（4-甲氧基苯基）异恶唑-5-基]苯酚（3）表现出大约2。在促进成骨细胞活性（277％矿化），比细胞活力低（6％）和高细胞毒性（68％）方面，活性比伊普黄酮高8倍，这促使我们进一步寻求更合适的候选药物。引入了一系列氨基烷基侧链，目的是减少细胞毒性。其中，5- 4-异丙氧基-2- [4-（吡咯烷-1-基）丁氧基]苯基} -4-（4-甲氧基苯基）异唑（7a）的活性