1,4-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy)butane | 503153-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy)butane
• 英文别名: Dimethyl 5-[4-[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy]butoxy]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 503153-25-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: GQDYRCJHXGYSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy)butane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到5,5'-(butane-1,4-diylbis(oxy))diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Motorized Photomodulator: Making A Non‐photoresponsive Supramolecular Gel Switchable by Light

  摘要：

  摘要引入光响应分子为远程选择性控制和动态操纵材料特性提供了一种极具吸引力的方法。然而，如何使用极少量的光响应单元对本身对光惰性的材料进行光学调制，仍然是一个极具挑战性的问题。在这里，我们展示了如何应用光驱动旋转分子马达作为 "机动光调制器"，赋予典型的基于 H 键的凝胶体系对光照射做出响应的能力，并创造出可逆的溶胶-凝胶转变。关键的分子设计特征是在超分子网络中引入极少量（2 摩尔%）的分子马达作为光开关非共价交联剂。我们利用了分子马达客体在光异构化过程中发生的巨大几何形状变化与超分子凝胶宿主系统的动态性质之间的微妙相互作用。因此，极少量的分子马达就足以改变整个超分子系统的机械模量。这项研究证明了用最少的非共价吸光单元设计光响应材料的概念。

  DOI：

  10.1002/anie.202310582
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。8. 1，n-二氧杂并[n]（2,7）邻苯二酚的合成，晶体结构和芳香性研究。弯曲如何影响the系统的循环π电子离域？

  摘要：

  通过从5羟基间苯二甲酸开始的9-10个步骤，合成了一系列具有越来越不平面的pyr部分的1，n-二氧杂并[n]（2,7）邻苯二酚（n = 7-12）。通过晶体学确定该系列的每个成员的晶体结构。发现几种光谱性质随pyr单元的非平面性程度而变化。通过使用基于几何（HOMA）和磁性（磁化率和NICS）的两个芳香性定量指标，研究了from体系平面度的畸变影响其π电子离域的方式。两种方法都表明，当弯曲角θ从0度增加到109.2度时，the部分的芳香性仅稍微降低。

  DOI：

  10.1021/jo0206059

文献信息

• Ligand flexibility and framework rearrangement in a new family of porous metal–organic frameworks
  作者：Samuel M. Hawxwell、Guillermo Mínguez Espallargas、Darren Bradshaw、Matthew J. Rosseinsky、Timothy J. Prior、Alastair J. Florence、Jacco van de Streek、Lee Brammer

  DOI：10.1039/b618796j

  日期：——

  Ligand flexibility permits framework rearrangement upon evacuation and gas uptake in a new family of porous MOFs.

  配体的灵活性允许在疏散和气体吸收后，在新的多孔MOF系列中重新布置框架。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel steroidal dendrimer conjugates
  作者：Nancy E. Magaña-Vergara、Lucie Rárová、Delia Soto-Castro、Norberto Farfán、Miroslav Strnad、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.001

  日期：2013.12

  We describe the synthesis of steroidal dendrimer conjugates of first and second generation with tetramethylene core and 5-hydroxy-isophtalic acid dimethyl ester as branching unit modified to incorporate ethynylestradiol or 17 alpha-estradiol as terminal units. The steroidal dendrimer conjugates, the free drug (steroids) and dendrimer were tested against a panel of cancer cell lines (CEM, MCF7, HeLa) and normal human fibroblast (BJ). The steroidal dendrimer conjugates of first generation exhibited cytotoxic activity and induced apoptosis in chronic leukemia (CEM) as resultant activation of caspase cascade which is mainly provoked in G2/M arrested cells. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Nonplanar Aromatic Compounds. 8.¹ Synthesis, Crystal Structures, and Aromaticity Investigations of the 1,<i>n</i>-Dioxa[<i>n</i>](2,7)pyrenophanes. How Does Bending Affect the Cyclic π-Electron Delocalization of the Pyrene System?
  作者：Graham J. Bodwell、John N. Bridson、Michal K. Cyrañski、Jason W. J. Kennedy、Tadeusz M. Krygowski、Michael R. Mannion、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo0206059

  日期：2003.3.1

  distortion from planarity of the pyrene system influences its pi-electron delocalization was investigated by using two quantitative descriptors of aromaticity based on geometry (HOMA) and magnetism (magnetic susceptibility and NICS). Both methods suggest that the aromaticity of the pyrene moiety is diminished only slightly upon increasing the bend angle theta from 0 degrees to 109.2 degrees.

  通过从5羟基间苯二甲酸开始的9-10个步骤，合成了一系列具有越来越不平面的pyr部分的1，n-二氧杂并[n]（2,7）邻苯二酚（n = 7-12）。通过晶体学确定该系列的每个成员的晶体结构。发现几种光谱性质随pyr单元的非平面性程度而变化。通过使用基于几何（HOMA）和磁性（磁化率和NICS）的两个芳香性定量指标，研究了from体系平面度的畸变影响其π电子离域的方式。两种方法都表明，当弯曲角θ从0度增加到109.2度时，the部分的芳香性仅稍微降低。
• Motorized Photomodulator: Making A Non‐photoresponsive Supramolecular Gel Switchable by Light
  作者：Yahan Shan、Qi Zhang、Jinyu Sheng、Marc C. A. Stuart、Da‐Hui Qu、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.202310582

  日期：2023.10.23

  Introducing photo‐responsive molecules offers an attractive approach for remote and selective control and dynamic manipulation of material properties. However, it remains highly challenging how to use a minimal amount of photo‐responsive units to optically modulate materials that are inherently inert to light irradiation. Here we show the application of a light‐driven rotary molecular motor as a “motorized photo‐modulator” to endow a typical H‐bond‐based gel system with the ability to respond to light irradiation and create a reversible sol‐gel transition. The key molecular design feature is the introduction of a minimal amount (2 mol %) of molecular motors into the supramolecular network as photo‐switchable non‐covalent crosslinkers. Advantage is taken of the subtle interplay of the large geometry change during photo‐isomerization of the molecular motor guest and the dynamic nature of a supramolecular gel host system. As a result, a tiny amount of molecular motors is enough to switch the mechanical modulus of the entire supramolecular systems. This study proves the concept of designing photo‐responsive materials with minimum use of non‐covalent light‐absorbing units.

  摘要引入光响应分子为远程选择性控制和动态操纵材料特性提供了一种极具吸引力的方法。然而，如何使用极少量的光响应单元对本身对光惰性的材料进行光学调制，仍然是一个极具挑战性的问题。在这里，我们展示了如何应用光驱动旋转分子马达作为 "机动光调制器"，赋予典型的基于 H 键的凝胶体系对光照射做出响应的能力，并创造出可逆的溶胶-凝胶转变。关键的分子设计特征是在超分子网络中引入极少量（2 摩尔%）的分子马达作为光开关非共价交联剂。我们利用了分子马达客体在光异构化过程中发生的巨大几何形状变化与超分子凝胶宿主系统的动态性质之间的微妙相互作用。因此，极少量的分子马达就足以改变整个超分子系统的机械模量。这项研究证明了用最少的非共价吸光单元设计光响应材料的概念。