1-bromoindene | 61083-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-bromoindene
• 英文别名: 1H-Indene, 1-bromo-；1-bromo-1H-indene
• CAS: 61083-09-8
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: RHPLIXXDJSEYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoindene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bromoindane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 1-bromoindene
  参考文献：
  名称：

  1-茚基亚乙基三苯基膦

  摘要：

  可以通过在强烈有利于E 2机理的条件下对1，2-二溴茚满进行脱氢溴化反应制得1-Bromoindene 。如所期望的，1-茚基亚乙基三苯基膦烷是稳定的，并且与重氮盐偶合以得到芳基偶氮取代的亚甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39670001093

文献信息

• From Carbanions to Organometallic Compounds: Quantification of Metal Ion Effects on Nucleophilic Reactivities
  作者：Francisco Corral-Bautista、Lydia Klier、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201501385

  日期：2015.10.12

  The influence of the metal on the nucleophilic reactivities of indenyl metal compounds was quantitatively determined by kinetic investigations of their reactions with benzhydrylium ions (Ar2CH+) and structurally related quinone methides. With the correlation equation log k2=sN(N+E), it can be derived that the ionic indenyl alkali compounds are 1018 to 1024 times more reactive (depending on the reference

  金属对茚基金属化合物亲核反应性的影响是通过动力学研究其与二苯甲基鎓离子（Ar 2 CH +）和与结构相关的醌甲基化物的反应来定量确定的。利用相关方程log  k 2 = s N（N + E），可以得出离子型茚基碱性化合物的反应性（取决于参考亲电试剂）是相应的茚基三甲基硅烷的10 18至10 24倍。
• Trimethyl Phosphite as a Trap for Alkoxy Radicals Formed from the Ring Opening of Oxiranylcarbinyl Radicals. Conversion to Alkenes. Mechanistic Applications to the Study of C−C versus C−O Ring Cleavage
  作者：Bangwei Ding、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja020761x

  日期：2003.3.1

  and C-C (k(2)) cleavages of intermediate oxiranylcarbinyl radical 2 and their reverse (k(-1), k(-2)). Diversion by (MeO)(3)P of allyloxy radicals (3) from haloepoxides 11 and 12 fulfills a prior prediction that under conditions closer to kinetic control, products of C-O scission, not just those of C-C scission, may result. Thus, for oxiranylcarbinyl radicals from haloepoxides 11, 12, and 13, C-O scission

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为
• 5-[phenyl-tetrahydronaphthalene-2-yl dihydronaphthalen-2-yl and heteroaryl-cyclopropyl]-pentadienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Sinha Santosh

  公开号：US20050004213A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and transiently increasing triglyceride levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加甘油三酯水平的不良副作用。
• Synthesis of haloindenes
  申请人：Wnuk Stanislaw F.

  公开号：US10954178B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  The subject invention provides an expedited synthesis of 5, 6, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1-ones in more than 70% yield, employing readily available precursors and reagents. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1-one followed by reduction and dehydration. The method has a general character and can be extended for the preparation of various 4-, 5-, 6- or 7-haloindenes using different halogen sources for diazotization-halogenation reaction.

  该发明提供了一种从相应的氨基茚-1-酮中合成5、6和7-碘茚的快速合成方法，收率超过70％，利用易得的前体和试剂。三步序列包括氨基茚-1-酮的重氮化-碘化，随后进行还原和脱水。该方法具有一般性质，可以通过使用不同卤素源进行重氮化-卤代反应来扩展，用于制备各种4、5、6或7-卤代茚。
• Improved preparation of indenyl molybdenum(II) and tungsten(II) compounds
  作者：Jan Honzíček、Abhik Mukhopadhyay、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.ica.2010.01.022

  日期：2010.4

  Oxidative addition of 1-bromo-1H-indene to [Mo(CO) 3 (NCMe) 3 ] and [W(CO) 3 (NCEt) 3 ] is a suitable method for preparation of the indenyl compounds [IndMo(CO) 3 Br] and [IndW(CO) 3 Br], respectively. These products were fully characterised using spectroscopic methods. Structure of [IndW(CO) 3 Br] was determined by single crystal X-ray diffraction analysis.

  1-溴-1H-茚到[Mo（CO）3（NCMe）3]和[W（CO）3（NCEt）3]的氧化加成是制备茚基化合物[IndMo（CO）3的合适方法Br]和[IndW（CO）3 Br]。使用光谱方法对这些产品进行了充分表征。通过单晶X射线衍射分析确定[IndW（CO）3 Br]的结构。