trans-1,2-bromoindane | 19598-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1,2-bromoindane
• 英文别名: 1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene；trans-1,2-dibromoindane；(+/-)-trans-1.2-Dibrom-indan；trans-1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene；(1S,2S)-1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-15-3
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: BCGMAKWNCGCULT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bromoindane 在 硫酸 、 calcium chloride 作用下， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Some Bromine Derivatives of Indene and Indane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a002
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 高碘酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到trans-1,2-bromoindane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用溴化钾/原高碘酸对烯烃，炔烃和芳香胺的亲电溴化反应

  摘要：

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216994

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和H2O2)和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。
• Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System
  作者：Woo Yoo, Byung、Yeon Park, Jee、Jong Shin, Hyo

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.4.275

  日期：——

  The $VCl_3$/In system was found to be a new protocol for debromination of a variety of vic-dibromides to the corresponding alkenes in high yields with short reaction times under mild conditions. This new methodology is highly chemoselective, tolerating several functional groups such as chloro, bromo, fluoro, keto, ester, carboxyl, and methoxy groups.

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...