ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1021155-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate；ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1021155-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₆
• 分子量: 333.221
• InChiKey: HSBIPVZZJNIVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-120.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合及铬烯-香豆素再循环首次合成 4-未取代的 3-（三氟乙酰基）香豆素

  摘要：

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000867
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合及铬烯-香豆素再循环首次合成 4-未取代的 3-（三氟乙酰基）香豆素

  摘要：

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000867

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes Using Silica-Immobilized L-Proline
  作者：Cuilian Xu、Guoyu Yang、Caixia Wang、Sufang Fan、Lixia Xie、Ya Gao

  DOI：10.3390/molecules181011964

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylates was carried out under solvent-free conditions in an oven or microwave oven via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate followed by intramolecular cyclization in the presence of silica-immobilized L-proline. The structures of the title compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and X-ray single crystal diffraction. The improved method described herein is economical, easily-operated and environmentally friendly. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused without obvious loss of activity.

  在无溶剂条件下，通过在烤箱或微波炉中将水杨 aldehydes 与三氟乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 缔合反应，然后在硅胶固定的 L-脯氨酸存在下进行分子内环化，成功合成了 2-羟基-2-(三氟甲基)-2H-香豆烯-3-羧酸酯。标题化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射进行表征。此处描述的改进方法经济、操作简便且环保。此外，催化剂可以方便地回收和重复使用，且活性无明显损失。
• Reactions of 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromenes with thiophenols promoted by Lewis acid
  作者：Xinjin Li、Jingwei Zhao、Zhongwei Wang、Jianwei Han、Jian Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.101

  日期：2012.9

  A Lewis acid promoted nucleophilic substitution reaction between 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-2H-chromenes 1 and thiophenols affording thiophenyl substituted products, that is, 4-thiophenyl-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-4H-chromene and 2-thiophenyl-2-trifluoromethyl-3-ethoxycarbonyl-2H-chromene.

  路易斯酸促进2-（三氟甲基）-2-羟基-3-乙氧基羰基-2 H-色酮1与提供苯硫基取代产物的苯酚，即4-硫苯基-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-4之间的亲核取代反应。H-色烯和2-硫代苯基-2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-2 H-色烯。
• Vishnu; Srikanth; Tiwari, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1332 - 1341
  作者：Vishnu、Srikanth、Tiwari, Ashok K.、Kumar, D. Anand、Raju, B. China

  DOI：——

  日期：——
• The First Synthesis of 4-Unsubstituted 3-(Trifluoroacetyl)coumarins by the Knoevenagel Condensation of Salicylaldehydes with Ethyl Trifluoroaceto­acetate Followed by Chromene-Coumarin Recyclization
  作者：Dmitrii Chizhov、Vyacheslav Sosnovskikh、Marina Pryadeina、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-2007-1000867

  日期：2008.1

  A series of ethyl 6-substituted 2-hydroxy-2-(trifluoro-methyl)-2 H-chromene-3-carboxylates was obtained in good yields via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate in the presence of piperidinium acetate. The subsequent recyclization of these chromenes proceeds smoothly in refluxing chlorobenzene in the presence of P-toluenesulfonic acid affording previously

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。