(2S,4S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate | 1352492-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1352492-34-2
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 595.767
• InChiKey: PJKMOOSMKTWXFK-YLJHYDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(2S,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,4S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.006