4-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]anisole | 1068439-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]anisole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)disulfanyl]-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；2-[(4-methoxyphenyl)disulfanyl]-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 1068439-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₇O₃PS₃
• 分子量: 336.437
• InChiKey: XLEBTPVINZQYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  420.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]anisole 、 2-萘硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基二硫化物的通用且方便的制备方法

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067118
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到4-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]anisole
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基二硫化物的通用且方便的制备方法

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067118

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Functionalized Phosphorothioates
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1055/s-0031-1289582

  日期：2011.12

  A new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite is described.

  本文介绍了一种通过（5,5-二甲基-2-硫酮-1,3,2-二氧磷杂-2-基）二硫衍生物与亚磷酸三甲酯反应，高产率合成烷基和芳基硫代磷酸酯的高效新方法。