2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]isobutyric acid methyl ester | 957753-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]isobutyric acid methyl ester
• 英文别名: N-[(2,4-Dinitrophenyl)sulfonyl]-2-methylalanine methyl ester；methyl 2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]-2-methylpropanoate
• CAS: 957753-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₈S
• 分子量: 347.306
• InChiKey: PMTJKNSSMXIODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]isobutyric acid methyl ester 、 Boc-L-Asp(α-OBn)-γ-SH 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/ol701583t
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]isobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/ol701583t

文献信息

• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。