S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzothioate | 77750-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: 4-methoxy-thiobenzoic acid S-(4-nitro-phenyl ester)；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-S-(4-nitro-phenylester)；S-(4-Nitrophenyl) 4-methoxybenzene-1-carbothioate；S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 77750-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: PSIXLVBMDQEBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzothioate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 S-4-nitrophenyl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of S-4-Nitrophenyl X-Substituted Thiobenzoates: Effect of Nonleaving-Group Substituents on Reactivity and Mechanism

  摘要：

  报道了一项关于S-4-硝基苯基X取代硫代苯甲酸酯3a-g在80摩尔%水/20摩尔% DMSO中于25.0±0.1°C进行的氨基水解的动力学研究。硫酯3a-g的反应性是相应的氧酯（即4-硝基苯基X取代苯甲酸酯1a-g）的7.8-47.6倍。这种反应性顺序似乎符合预期，因为3a-g中的4-硝基硫苯氧负离子比1a-g中的4-硝基苯氧负离子更容易转移，前者的碱性比后者低2.64个pKa单位。3a-g的反应的Hammett图显示，具有电子给体基团（EDG）的底物的相关系数较差（R² = 0.977-0.986），且呈负偏差，而Yukawa-Tsuno图则显示出良好的线性相关性（R² = 0.995-0.997），并且ρ = 0.93-1.23，r = 0.57-0.67，这表明具有EDG的底表现出的负偏差是由共振相互作用造成的基态稳定化，而不是由于改变非离去基团取代基X时速率决定步骤的变化。随着入体胺的碱性和反应性增强，ρ值增加，表明在当前反应中，RSP机制并未起作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1153
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 4-硝基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of S-4-Nitrophenyl X-Substituted Thiobenzoates: Effect of Nonleaving-Group Substituents on Reactivity and Mechanism

  摘要：

  报道了一项关于S-4-硝基苯基X取代硫代苯甲酸酯3a-g在80摩尔%水/20摩尔% DMSO中于25.0±0.1°C进行的氨基水解的动力学研究。硫酯3a-g的反应性是相应的氧酯（即4-硝基苯基X取代苯甲酸酯1a-g）的7.8-47.6倍。这种反应性顺序似乎符合预期，因为3a-g中的4-硝基硫苯氧负离子比1a-g中的4-硝基苯氧负离子更容易转移，前者的碱性比后者低2.64个pKa单位。3a-g的反应的Hammett图显示，具有电子给体基团（EDG）的底物的相关系数较差（R² = 0.977-0.986），且呈负偏差，而Yukawa-Tsuno图则显示出良好的线性相关性（R² = 0.995-0.997），并且ρ = 0.93-1.23，r = 0.57-0.67，这表明具有EDG的底表现出的负偏差是由共振相互作用造成的基态稳定化，而不是由于改变非离去基团取代基X时速率决定步骤的变化。随着入体胺的碱性和反应性增强，ρ值增加，表明在当前反应中，RSP机制并未起作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1153
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 4-{[(4-nitrophenyl)thio]carbonyl}phenyl benzoate 在 S-(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzothioate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(4-benzoyloxybenzoyl)oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  链增长缩聚法合成芳族聚酯的研究

  摘要：

  研究了通过活化的4-羟基苯甲酸衍生物（1）的链增长缩聚反应合成芳族聚酯。当在CH 2 Cl 2中将3-芳基羰基-2-苯并噻唑酮衍生物与叔胺一起使用时，活性化合物（6和7）与酚亲核试剂（8）之间的酯形成模型反应给出了最佳结果。因此，我们设计并合成了3-（4-羟基-3-辛基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（1h）作为单体。的中号Ñ -和中号瓦特/中号Ñ的聚合的γ变换曲线1H与引发剂的反应表明聚合物和单体之间的酯交换反应发生在聚合反应的后期。对碱和引发剂作用的研究表明，通过分别使用3-（4-苯甲酰氧基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（7h）和二异丙基乙胺作为引发剂和碱，可以最小化引发剂末端的酯基转移反应。当引发剂7h与单体1h的比例为20mol％时，缩聚以链增长的方式进行，从而得到具有受控的分子量和低的多分散性的芳族聚酯。但是，1h与10mol％或更少的7h的聚合不能控制，得到了逐步增长的聚合物以及链增长的

  DOI：

  10.1021/ma021449a

文献信息

• Ultraviolet Absorption Spectra of Fully Aromatic Esters and Thiolesters¹
  作者：G. Cilento

  DOI：10.1021/ja01111a041

  日期：1953.8
• Aminolysis of S-4-Nitrophenyl X-Substituted Thiobenzoates: Effect of Nonleaving-Group Substituents on Reactivity and Mechanism
  作者：Li-Ra Im、Sang-Eun Jeon、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1153

  日期：2011.4.20

  A kinetic study is reported for aminolysis of S-4-nitrophenyl X-substituted thiobenzoates 3a-g in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0\pm}0.1^\circ}C$. Thiol esters 3a-g are 7.8-47.6 fold more reactive than the corresponding oxygen esters (i.e., 4-nitrophenyl X-substituted benzoates 1a-g). Such reactivity order appears to be in accordance with the expectation that 4-nitrothiophenoxide in 3a-g is a better nucleofuge than 4-nitrophenoxide in 1a-g since the former is 2.64 pKa units less basic than the latter. Hammett plot for the reactions of 3a-g exhibit poor correlation coefficients ($R^2$ = 0.977-0.986) with negative deviation by substrates possessing an electrondonating group (EDG), while the Yukawa-Tsuno plots result in excellent linear correlation ($R^2$ = 0.995-0.997) with $\rho}$ = 0.93-1.23 and r = 0.57-0.67, indicating that the negative deviation shown by substrates possessing an EDG is caused by ground-state stabilization through resonance interactions but not due to a change in ratedetermining step upon changing the nonleaving-group substituent X. The $\rho}$ value increases as the incoming amine becomes more basic and more reactive, indicating that the RSP is not operative in the current reactions.

  报道了一项关于S-4-硝基苯基X取代硫代苯甲酸酯3a-g在80摩尔%水/20摩尔% DMSO中于25.0±0.1°C进行的氨基水解的动力学研究。硫酯3a-g的反应性是相应的氧酯（即4-硝基苯基X取代苯甲酸酯1a-g）的7.8-47.6倍。这种反应性顺序似乎符合预期，因为3a-g中的4-硝基硫苯氧负离子比1a-g中的4-硝基苯氧负离子更容易转移，前者的碱性比后者低2.64个pKa单位。3a-g的反应的Hammett图显示，具有电子给体基团（EDG）的底物的相关系数较差（R² = 0.977-0.986），且呈负偏差，而Yukawa-Tsuno图则显示出良好的线性相关性（R² = 0.995-0.997），并且ρ = 0.93-1.23，r = 0.57-0.67，这表明具有EDG的底表现出的负偏差是由共振相互作用造成的基态稳定化，而不是由于改变非离去基团取代基X时速率决定步骤的变化。随着入体胺的碱性和反应性增强，ρ值增加，表明在当前反应中，RSP机制并未起作用。
• Investigation of Aromatic Polyester Synthesis by the Chain-Growth Polycondensation Method
  作者：Akihiro Yokoyama、Ken-ichi Iwashita、Kyota Hirabayashi、Kazushige Aiyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ma021449a

  日期：2003.6.1

  an initiator and a base, respectively. When the ratio of initiator 7h to monomer 1h was 20 mol %, the polycondensation proceeded in a chain-growth manner to give aromatic polyester having a controlled molecular weight and a low polydispersity. However, the polymerization of 1h with 10 mol % or less of 7h could not be controlled and gave step-growth polymer as well as chain-growth polymer. The model

  研究了通过活化的4-羟基苯甲酸衍生物（1）的链增长缩聚反应合成芳族聚酯。当在CH 2 Cl 2中将3-芳基羰基-2-苯并噻唑酮衍生物与叔胺一起使用时，活性化合物（6和7）与酚亲核试剂（8）之间的酯形成模型反应给出了最佳结果。因此，我们设计并合成了3-（4-羟基-3-辛基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（1h）作为单体。的中号Ñ -和中号瓦特/中号Ñ的聚合的γ变换曲线1H与引发剂的反应表明聚合物和单体之间的酯交换反应发生在聚合反应的后期。对碱和引发剂作用的研究表明，通过分别使用3-（4-苯甲酰氧基苯甲酰基）-2-苯并噻唑酮（7h）和二异丙基乙胺作为引发剂和碱，可以最小化引发剂末端的酯基转移反应。当引发剂7h与单体1h的比例为20mol％时，缩聚以链增长的方式进行，从而得到具有受控的分子量和低的多分散性的芳族聚酯。但是，1h与10mol％或更少的7h的聚合不能控制，得到了逐步增长的聚合物以及链增长的