2-巯基乙胺 | 40302-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2-巯基乙胺
• 英文名称: 2-mercaptoethylamine
• 英文别名: cysteamine；2-amino-ethanethiol; protonated form；(2-thiohydroxy)-ethyl ammonium cation；2-Aminoethylsulfanium
• CAS: 40302-08-7
• 化学式: C₂H₈NS
• 分子量: 78.1582
• InChiKey: UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三氯化钛 作用下， 生成 C₂H₆NOS*H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Gilbert, Bruce C.; Marriott, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 191 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorothioic acid, S-(2-aminoethyl) ester 、 水 生成 2-巯基乙胺 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution reactions of [Pt(dien)Cl]+, [Pt(dien)(GSMe)]2+, cis-[PtCl2(NH3)2] and cis-[Pt(NH3)2(GSMe)2]2+ (GSMe =S-methylglutathione) with some sulfur-bonding chemoprotective agents
  作者：Kelemu Lemma、Sofi K. C. Elmroth、Lars I. Elding

  DOI：10.1039/b110138m

  日期：——

  using stopped-flow and conventional UV/VIS spectrophotometry. The reactions of 1 with 2-mercaptoethanesulfonate (mesna) and 2-mercaptoethylamine (cysteamine), which is the parent compound of 2-(3-aminopropylamino)ethylphosphorothioic acid (WR2721), and of cis-[Pt(NH3)2(GSMe)2]2+ with thiosulfate have also been studied. The reactions between cisplatin and DDTC, thiourea and thiosulfate were investigated

  含硫化合物用作救援剂，以保护正常组织免受顺式-[PtCl 2（NH 3）2 ]（顺铂）的毒副作用，而不会影响其抗肿瘤活性。模型配合物[Pt（dien）Cl] +（1）和[Pt（dien）（GSMe）] 2+（2）（GSMe = S-甲基谷胱甘肽）与救援剂谷胱甘肽（GSH），硫脲，硫代硫酸盐的反应，和二乙基二硫代氨基甲酸酯（DDTC）已在1.0 mol dm -3高氯酸盐水溶液介质中，37°C和pH 7.30下使用流阻和常规UV / VIS分光光度法进行了研究。1的反应用2-巯基乙（美司钠）和2-巯基乙胺（半胱胺），其是2-（3-氨基丙基氨基）ethylphosphorothioic酸（WR2721）的母体化合物，以及顺式- [PT（NH 3）2（GSME）2 ] 还研究了含硫代硫酸盐的2+。在37°C的无缓冲0.10–0.05 mol dm -3氯化物介质中研究了顺铂与DDTC，硫脲和硫代
• The specificity of cysteamine oxygenase
  作者：D. Cavallini、G. Federici、G. Ricci、S. Duprè、A. Antonucci、C. De Marco

  DOI：10.1016/0014-5793(75)81124-0

  日期：1975.8.1

  Oxidation of cysteamine to hypotaurine is catalyzed by cysteamine oxygenase (EC 1.13.11.19), a non-heme iron enzyme of large distribution [l-3] . A similar oxidation of cysteine to cysteine sulfinic acid has been reported to require a different oxygenase [4,.5]. Specificity of cysteamine oxygenase has been studied earlier in this laboratory by assaying a limited number of sulfhydryl-containing compounds

  半胱胺氧化为亚牛磺酸由半胱胺加氧酶 (EC 1.13.11.19) 催化，这是一种分布广泛的非血红素铁酶 [1-3]。据报道，半胱氨酸到半胱氨酸亚磺酸的类似氧化需要不同的加氧酶 [4,.5]。本实验室早些时候通过分析有限数量的含巯基化合物研究了半胱胺加氧酶的特异性。在这项工作中使用的条件下，发现该酶对半胱胺具有特异性 [2]。在本文中，我们报告了对各种含巯基和一种含硒基化合物的氧化进行更彻底调查的结果，旨在确定这种加氧酶的特异性。
• Discovery and Characterization of a Second Mammalian Thiol Dioxygenase, Cysteamine Dioxygenase
  作者：John E. Dominy、Chad R. Simmons、Lawrence L. Hirschberger、Jesse Hwang、Relicardo M. Coloso、Martha H. Stipanuk

  DOI：10.1074/jbc.m703089200

  日期：2007.8

  two known thiol dioxygenase activities in mammals, and they are ascribed to the enzymes cysteine dioxygenase (CDO) and cysteamine (2-aminoethanethiol) dioxygenase (ADO). Although many studies have been dedicated to CDO, resulting in the identification of its gene and even characterization of the tertiary structure of the protein, relatively little is known about cysteamine dioxygenase. The failure to

  在哺乳动物中只有两种已知的硫醇双加氧酶活性，它们归因于半胱氨酸双加氧酶（CDO）和半胱胺（2-氨基乙硫醇）双加氧酶（ADO）。尽管已经对CDO进行了许多研究，从而确定了CDO的基因，甚至表征了蛋白质的三级结构，但对半胱胺双加氧酶的了解相对较少。未能鉴定出该蛋白质的基因，大大阻碍了我们对半胱胺代谢的理解，半胱胺是辅酶A组成型降解的产物，而牛磺酸的合成是半胱胺氧化的最终产物，并且是第二个氨基酸含量最高的氨基酸。哺乳动物组织。在这项研究中，我们鉴定了由基因Gm237编码并属于DUF1637蛋白家族的CDO（以下称为ADO）的假想鼠蛋白同源物。当表达为重组蛋白时，ADO在体外表现出显着的半胱胺双加氧酶活性。该反应对半胱胺具有高度特异性。半胱氨酸不会被该酶氧化，与结构相关的化合物也不是该反应的竞争性抑制剂。当在HepG2 / C3A细胞中过度表达时，ADO会增加半胱胺产生的次牛磺酸。同样，当人介导的
• Kinetic characterization of a flavin-dependent monooxygenase from the insect food crop pest, Zonocerus variegatus
  作者：Sydney B. Johnson、Kathryn Paasch、Starlina Shepard、Pablo Sobrado

  DOI：10.1016/j.abb.2024.109949

  日期：2024.4

  grasshopper, is a food crop pest endemic in Western and Central Africa. Agricultural industries in these regions rely heavily on natural defense mechanisms to control the grasshopper population such as plant-secreted alkaloid compounds. In recent years, the population has continued to rise due to acquired resistance to alkaloids. Here we focus on the kinetic characterization of a flavin-dependent monooxygenase

  或画蚱蜢，是西非和中非的一种粮食作物害虫。这些地区的农业产业严重依赖自然防御机制来控制蚱蜢种群，例如植物分泌的生物碱化合物。近年来，由于对生物碱的获得性抗药性，其数量持续增加。在这里，我们重点关注黄素依赖性单加氧酶 ZvFMO 的动力学特征，该酶催化许多这些生物碱化合物的氮氧化并赋予昆虫抗性。通过传统大肠杆菌表达系统成功表达和纯化 ZvFMO，并为表征昆虫 FMO 的催化特性提供了独特的机会。 ZvFMO被发现可以催化叔氮原子和半胱胺的硫的氧化反应。使用停流光谱，我们确定了 ZvFMO 的动力学机制。我们评估了之前提出的 F383 参与底物结合的情况，并确定该残基在结合底物中不起主要作用。通过分子对接，我们鉴定了 N304 并证明该残基在底物结合中发挥作用。对 K215 的作用进行了研究，结果表明它在 NAD(P)H 结合和辅因子选择性中发挥着关键作用。
• Effect of charged substituents on rates of the thiol-disulfide interchange reaction
  作者：D. J. Hupe、Dorothy Wu

  DOI：10.1021/jo01303a033

  日期：1980.7