(3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯基)甲醇 | 138490-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯基)甲醇
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；[3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 138490-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: QQEVWZMTFIRWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007

文献信息

• Synthesis of halogenated trimetoquinol derivatives and evaluation of their .beta.-agonist and thromboxane A2 (TXA2) antagonist activities
  作者：K. M. Markovich、V. Tantishaiyakul、A. Hamada、D. D. Miller、K. J. Romstedt、G. Shams、Y. Shin、P. F. Fraundorfer、K. Doyle、D. R. Feller

  DOI：10.1021/jm00081a007

  日期：1992.2

  activities while imparting weak antagonist activity on beta 1 receptors. On TXA2 systems, both 4 and 7 possessed significantly decreased inhibitory activity compared to TMQ. The synthetic approaches to the synthesis of 8-(trifluoromethyl)-TMQ (8) are also described. The enantiomers of the 8-fluoro derivative (3) of TMQ were separated on a preparative Chiralcel OD column and evaluated on beta-adrenergic systems

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制