3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲醛 | 138490-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 138490-96-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: RVBGIIWJLAXZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-trifluoromethylepinephrine
  作者：Lun-Cong Dong、Michael Crowe、Jonathan West、Jeffrey R. Ammann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.040

  日期：2004.3

  An asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-trifluoromethylepinephrine (1R and 1S) is presented. Trifluoromethylation involves nucleophilic aromatic substitution of halobenzene 4 most likely via a copper mediated CF3 anion equivalent generated in situ. The asymmetric step involves conversion of 3,4-dimethoxy-2-trifluoromethylbenzaldehyde (5) to silyl cyanohydrin (6R and 6S) using a chiral salen catalyst

  提出了（R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素（1R和1S）的不对称合成。三氟甲基化涉及卤代苯4的亲核芳香取代，最有可能是通过原位生成的铜介导的CF 3阴离子当量进行的。不对称步骤涉及在钛存在下使用手性塞伦催化剂将3，4-二甲氧基-2-三氟甲基苯甲醛（5）转化为甲硅烷基氰醇（6R和6S）。1R和1S是局麻药中目前使用的血管收缩药的潜在替代品。
• Novel trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20040015015A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed herein are trifluoromethylepinephrine compounds having the following structural formula (I) 1 wherein R 1 -R 5 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, thioacyl, sulfonyl mercapto, alkylthio, carboxy, amino, alkylamino dialkylamino, carbamoyl, arylthio, and heteroarylthio; wherein X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of H or trifluoromethyl with the proviso that at least one of which is trifluoromethyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof. Novel trifluoroepinephrine intermediates are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构式（I）的三氟甲基肾上腺素化合物 其中R1-R5分别独立地选自H、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、酰基、硫酰基巯基、烷硫基、羧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基、氨基甲酰基、芳基硫基和杂芳基硫基的群组；其中X、Y和Z分别独立地选自H或三氟甲基，但至少其中之一是三氟甲基。还披露了包含三氟甲基肾上腺素化合物的药物组合物以及制备和使用方法。还披露了新颖的三氟肾上腺素中间体。
• CEPHEM COMPOUND HAVING CATECHOL GROUP
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2557082A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  A compound of the formula: wherein X is -N=, -CH=, or the like; W is -CH2- or the like; U is -S- or the like; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl, or the like; R3 is hydrogen or the like; each R4 is independently hydrogen, halogen, or the like; m is an integer from 0 to 2; Q is a single bond, or the like; G is -C(=O)-, or the like; D is a single bond, -NH-, or the like; and E is a cyclic quaternary ammonium group, or an ester, a protected compound at the amino on the ring in the 7-side chain, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  式中的化合物： 其中 X是-N=、-CH=或类似的物质； W 是-CH2-或类似物 U 是 -S- 或类似物； R1 和 R2 各自独立地为氢、卤素、任选取代的低级烷基或类似物； R3 是氢或类似物 每个 R4 独立地为氢、卤素或类似物； m 是 0 至 2 的整数； Q 是单键或类似物； G 是 -C(=O)- 或类似物； D 是单键、-NH- 或类似物；以及 E 是环状季铵基团、 或酯、7-侧链中环上氨基处的受保护化合物、药学上可接受的盐或其溶液。
• 10.1126/science.adm8902
  作者：Chen, Yixin、He, Yuchen、Gao, Yong、Xue, Jiakun、Qu, Wei、Xuan, Jun、Mo, Yiming

  DOI：10.1126/science.adm8902

  日期：——

  Electrochemistry offers a sustainable synthesis route to value-added fine chemicals but is often constrained by competing electron transfer between the electrode and redox-sensitive functionalities distinct from the target site. Here, we describe an ion-shielding heterogeneous photoelectrocatalysis strategy to impose mass-transfer limitations that invert the thermodynamically determined order of electron transfer. This strategy is showcased to enable decarboxylative trifluoromethylation of sensitive (hetero)arenes by using trifluoroacetate, an inexpensive yet relatively inert trifluoromethyl group (CF 3 ) source. An ion-shielding layer, formed by trifluoroacetate anions electrostatically adsorbed on a positive molybdenum-doped tungsten trioxide (WO 3 ) photoanode, prevents undesired electron transfer between substrates and photogenerated holes. The practicality of the developed method was demonstrated with robust photoanode stability (approximately 380 hours), a good substrate scope, and scaling capability to achieve 100-gram synthesis by using photoelectrochemical flow cells.

  电化学提供了一种合成高附加值精细化学品的可持续合成路线，但常常受到电极与目标位点以外的氧化还原敏感功能团之间竞争性电子转移的限制。本文中，我们描述了一种基于离子屏蔽的异质光电催化策略，通过施加传质限制来反转由热力学决定的电子转移顺序。该策略通过使用三氟乙酸盐（一种廉价且相对惰性的三氟甲基（CF₃）来源）实现了对敏感杂环芳烃的脱羧三氟甲基化。该策略利用三氟乙酸根阴离子在正极性掺钼三氧化钨（WO₃）光阳极上的静电吸附形成的离子屏蔽层，阻止了底物与光生空穴之间的不期望电子转移。通过使用光电化学流动池，我们展示了该方法的实用性，包括稳健的光阳极稳定性（约380小时）、良好的底物适用范围以及放大的能力，以实现100克规模的合成。
• EP2557082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——