6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 4022-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Chloro-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4022-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: DDWJXYHZPQOAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-185.2 °C
• 沸点：
  500.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2-(2-chloroethyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效光捕集中的单重态-单重态能量转移[60,70]富勒烯-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺

  摘要：

  通过Bingel环丙烷化反应制备了由4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺生色团形成的新的C 60和C 70富勒烯二聚体。对所得的单加合物的荧光性质（量子产率和寿命）进行了研究，以阐明电荷转移萘二甲酰亚胺发色团作为富勒烯的吸光天线和激发单态敏化剂的作用。底层分子内单线单线能量转移（ENT）过程完全表征，结果为定量地进行（Φ ENT≈1）对于所有二元组。因此，这些缀合物对于必须产生富勒烯激发态并且应使光子能量损失最小化的应用具有相当大的兴趣。在极性溶剂（四氢呋喃和苄腈）中，通过从基态氨基萘二甲酰亚胺转移电子来富勒烯的荧光猝灭被认为是另一种途径。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300424

文献信息

• Versatile Room-Temperature-Phosphorescent Materials Prepared from N-Substituted Naphthalimides: Emission Enhancement and Chemical Conjugation
  作者：Xiaofeng Chen、Cheng Xu、Tao Wang、Cao Zhou、Jiajun Du、Zhongping Wang、Hangxun Xu、Tongqing Xie、Guoqiang Bi、Jun Jiang、Xuepeng Zhang、James N. Demas、Carl O. Trindle、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601252

  日期：2016.8.16

  organometallic systems, where ligand‐localized phosphorescence (3π‐π*) is mediated by ligand‐to‐metal or metal‐to‐ligand charge transfer (CT) states, we now show that donor‐to‐acceptor CT states from the same organic molecule can also mediate π‐localized RTP. In the model system of N‐substituted naphthalimides (NNIs), the relatively large energy gap between the NNI‐localized 1π‐π* and 3π‐π* states of the aromatic

  具有室温磷光（RTP）的纯有机材料由于其在传感，成像和显示中的潜在应用而受到了广泛的研究。由某些有机金属体系，其中配位体定位的磷光（启发3 π-π*）是由配体-金属或金属-配体电荷转移（CT）状态介导的，我们现在表明，供体到受体CT状态来自同一有机分子的化合物也可以介导π本地化的RTP。在N-取代的萘二甲酰亚胺的模型系统（的NNI），所述NNI本地化之间的相对大的能隙1 π-π*和3当使用电子给体对NNI进行化学修饰时，芳香环的π-π*状态可以通过分子内CT状态桥接。这些基于NNI的RTP材料可以轻松地与合成和天然大分子结合，可用于RTP显微镜检查。
• Colorimetric assay of fluoride goes digital: On the spot testing of F− ions in water using smartphone's digital imaging and test strip assay by a novel chromofluorogenic receptor based on 1,8-naphthalimide
  作者：Priya Yadav、Harshita Laddha、Madhu Agarwal、Ragini Gupta

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114690

  日期：2021.2

  A novel hydrazone Schiff's base, (E)-6-(2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, DHB based on 1,8-naphthalimide has been designed and synthesized that acts as a dual mode chromofluorogenic sensor with a noticeable color change from orange to blue and fluorometric “turn-off” response towards F− with high sensitivity and selectivity. A detailed

  新型Sch席夫碱（E）-6-（2-（2,4-二羟基亚苄基）肼基）-2-（2-羟乙基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-基于1,8-萘二甲酰亚胺二酮，DHB的设计和合成了作为与从橙色到蓝色和荧光“关断”朝˚F响应一个明显的颜色改变双模chromofluorogenic传感器-具有高灵敏度和选择性。详细研究以建立与F中的受体DHB的结合机制-离子已经通过目视比色（肉眼），紫外-可见光谱和荧光光谱，然后将其进一步通过验证进行11 H NMR滴定研究和理论计算。有趣的是，对受体DHB和F之间形成显色模型颜色响应-离子通过使用智能手机读取数字图像的RGB值的探讨。智能手机的F基于定量-培训者进行处理，并提供简单，廉价，快速，方便，易于使用的分析工具，任何人都可以在偏远地区的轻松使用最小化昂贵的，精密的仪器。测试条验证DHB充当F的定量的更便宜和精通固态探针-离子。缔合常数和检测与F的极限-确定为0
• Towards dual SPECT/optical bioimaging with a mitochondrial targeting, ^99mTc(<scp>i</scp>) radiolabelled 1,8-naphthalimide conjugate
  作者：Adam H. Day、Juozas Domarkas、Shubhanchi Nigam、Isaline Renard、Christopher Cawthorne、Benjamin P. Burke、Gurmit S. Bahra、Petra C. F. Oyston、Ian A. Fallis、Stephen J. Archibald、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c9dt04024b

  日期：——

  A series of six different 1,8-naphthalimide conjugated dipicolylamine ligands (L1-6) have been synthesised and characterised. The ligands possess a range of different linker units between the napthalimide fluorophore and dipcolylamine chelator which allow the overall lipophilicity to be tuned. A corresponding series of Re(i) complexes have been synthesised of the form fac-[Re(CO)3(L1-6)]BF4. The absorption

  合成并表征了一系列六个不同的1,8-萘二甲酰亚胺共轭二聚烯丙基胺配体（L1-6）。所述配体在萘甲酰亚胺荧光团和二甘醇胺螯合剂之间具有一系列不同的接头单元，这可以调节整体的亲脂性。合成了一系列相应的Re（i）配合物，形式为fac- [Re（CO）3（L1-6）] BF4。配体和Re（i）配合物的吸收和发光特性主要由取代的荧光团的分子内电荷转移特性决定（通常约425 nm的吸收和约520 nm的发射）。光物理评估表明，某些变体是中等亮度的。使用fac- [99mTc（CO）3（H2O）3] +成功进行了使用水溶性配体变异体（L5）的放射性标记实验，并对其进行了优化。共聚焦荧光显微镜显示，fac- [Re（CO）3（L5）] +定位于MCF-7细胞的线粒体。在幼稚小鼠上进行的SPECT / CT成像实验表明，fac- [99mTc（CO）3（L5）] +在体内具有相对较高的稳定性，但未显示任何心
• Studies on 1,8-naphthalimide derivative as a robust multi-responsive receptor for an array of low cost microanalytical techniques for selective prompt and on-site recognition of duplicitous fluoride in semi-aqueous medium
  作者：Priya Yadav、Harshita Laddha、Madhu Agarwal、Himmat Singh Kushwaha、Ragini Gupta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109858

  日期：2021.9

  cyclic voltammetry study. Increased number of smartphone users and its user-friendly property initiated us to develop a simple and efficient protocol based on a digital image colorimetry using smartphones of different companies for the detection and quantification of fluoride ion. The lowest limit of detection from the smartphone protocol was found to be 3.368 × 10−6 M. A comparative study was carried out

  在这项工作中，光显色受体 NC，( E )-2-(2-羟乙基)-6-(2-(1-(6-nitro-2-oxo-2 H -chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl )-1 H -benzo[ de ]isoquinoline-1,3(2 H )-dione 是由 1,8-naphthalimide 和 3-acetyl-6-nitro-2 H -chromen-2-one 部分设计和开发的为快速、选择性、经济和可靠地监测水中的氟化物提供多维选项（即肉眼、比色、荧光、试纸、电化学和基于智能手机的响应）。可以根据影响开发受体的独特性的分析仪的可用仪器和技能来采用挑选和选择测定过程。F的比色检测-在水中是可能的，这可以通过紫外可见光谱（检测限低至8.468 × 10 -7 M）、试纸和肉眼感知来监测。阴离子去质子化相互作用后，分子内的分子内电荷转移过程增强，可以阐明出色
• (Co)polymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent devices
  申请人：——

  公开号：US20010026879A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  This invention relates to (co)polymers which contain at least one repeat chain unit of the general formula (1) or (2) and optionally contain repeat units of the general formula (3) 1 in which L 1 and L 2 mean a photoluminescent residue, wherein the proportion of structural units of the formulae (1) and/or (2) is in each case 0.5 to 100 mol.%, and (3) 0 to 99.5 mol.%, and the molar percentages add up to 100, to the use thereof for the production of electroluminescent devices and to the electroluminescent devices.

  本发明涉及（共）聚合物，其包含至少一个通式（1）或（2）的重复链单元，并可选地包含通式（3）1的重复单元，其中L1和L2表示光致发光残基，其中通式（1）和/或（2）的结构单元比例分别为0.5至100摩尔％，（3）为0至99.5摩尔％，摩尔百分比相加为100，用于制造电致发光装置以及电致发光装置的使用。