3-乙氧基苯硼酸频哪醇酯 | 1400274-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-乙氧基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-ethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Ethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1400274-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: BLICBTUPOVPQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基苯硼酸频哪醇酯 、 3-bromo-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(3-ethoxyphenyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-b]吡啶：一种用于高选择性激酶抑制剂和刺猬通路有效调节剂的特权支架。

  摘要：

  据报道，呋喃[3,2-b]吡啶核是一种新型的支架，可作为有效且高度选择性的cdc-like激酶（CLKs）抑制剂和刺猬信号通路的有效调节剂。最初，基于化学选择性金属介导的偶联，通过合成序列制备了多样化的目标化合物，包括通过铜介导的氧化环化组装呋喃[3,2-b]吡啶骨架。含有3,5-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶的亚系列的优化提供了有效的，细胞活性的和高度选择性的CLKs抑制剂。对3,5,7-三取代的呋喃并[3,2-b]吡啶的激酶无活性子集的分析揭示了Hedgehog途径的亚微摩尔调节剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810312
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙醚 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到3-乙氧基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 4-DIHYDROISOQUINOLIN-1 (2H) -ONES DERIVATIVES AS STING ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3, 4-DIHYDROISOQUINOLINE-1(2H)-ONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE STING ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Provided are compounds as well as their compositions and methods of use. The compounds disclosed herein modulate, eg., antagonize, stimulator of interferon genes (STING) activity and are useful in the treatment of various inflammatory diseases including systemic lupus erythematosus.

  公开号：

  WO2023109912A1

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Regioselective Borylation of the C–H Bonds in Alkylamines and Alkyl Ethers. Observation and Origin of High Reactivity of Primary C–H Bonds Beta to Nitrogen and Oxygen
  作者：Qian Li、Carl W. Liskey、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja503676d

  日期：2014.6.18

  Borylation of aliphatic C-H bonds in alkylamines and alkyl ethers to form primary aminoalkyl and alkoxyalkyl boronate esters and studies on the origin of the regioselectivity of these reactions are reported. The products of these reactions can be used directly in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions or isolated as air-stable potassium trifluoroborate salts. Selective borylation of the terminal C-H

  报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 CH 键的硼化反应，形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯，并研究了这些反应的区域选择性起源。这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离。位置 β 的末端 CH 键选择性硼化为氧和氮，优先于其他末端 CH 键的硼化。实验研究和计算结果表明，CH 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤。在乙胺和醚的末端位置观察到的 CH 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合，以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用。在这种过渡态中，杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方，在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用，并且底物的一系列 CH 键位于硼基配体的氧原子附近，参与一组弱的 CH···O 相互作用，导致形成主要产物的过渡态显着稳定。
• 一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法
  申请人：广西科学院

  公开号：CN115536681A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法，所述合成方法包括：将苯醚类化合物与頻那醇硼酯，于有机硼催化剂以及贵金属催化剂催化下进行反应。所述方法可以在頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物中时限对位的选择性取代，产物的选择性高，反应条件温和，操作简便。
• Furo[3,2‐<i>b</i>]pyridine: A Privileged Scaffold for Highly Selective Kinase Inhibitors and Effective Modulators of the Hedgehog Pathway
  作者：Václav Němec、Michaela Hylsová、Lukáš Maier、Jana Flegel、Sonja Sievers、Slava Ziegler、Martin Schröder、Benedict‐Tilman Berger、Apirat Chaikuad、Barbora Valčíková、Stjepan Uldrijan、Stanislav Drápela、Karel Souček、Herbert Waldmann、Stefan Knapp、Kamil Paruch

  DOI：10.1002/anie.201810312

  日期：2019.1.21

  of the furo[3,2‐b]pyridine core as a novel scaffold for potent and highly selective inhibitors of cdc‐like kinases (CLKs) and efficient modulators of the Hedgehog signaling pathway. Initially, a diverse target compound set was prepared by synthetic sequences based on chemoselective metal‐mediated couplings, including assembly of the furo[3,2‐b]pyridine scaffold by copper‐mediated oxidative cyclization

  据报道，呋喃[3,2-b]吡啶核是一种新型的支架，可作为有效且高度选择性的cdc-like激酶（CLKs）抑制剂和刺猬信号通路的有效调节剂。最初，基于化学选择性金属介导的偶联，通过合成序列制备了多样化的目标化合物，包括通过铜介导的氧化环化组装呋喃[3,2-b]吡啶骨架。含有3,5-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶的亚系列的优化提供了有效的，细胞活性的和高度选择性的CLKs抑制剂。对3,5,7-三取代的呋喃并[3,2-b]吡啶的激酶无活性子集的分析揭示了Hedgehog途径的亚微摩尔调节剂。
• [EN] 3, 4-DIHYDROISOQUINOLIN-1 (2H) -ONES DERIVATIVES AS STING ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3, 4-DIHYDROISOQUINOLINE-1(2H)-ONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE STING ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]BEIGENE, LTD.

  公开号：WO2023109912A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  Provided are compounds as well as their compositions and methods of use. The compounds disclosed herein modulate, eg., antagonize, stimulator of interferon genes (STING) activity and are useful in the treatment of various inflammatory diseases including systemic lupus erythematosus.