3-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-amine | 21797-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-Cyclohexa-1,4-dien-1-ylpropan-1-amine
• CAS: 21797-84-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: WZBFGTWPXNFCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-amine 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-amine
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [4.5] decan-10-yl酰胺的合成，阿片受体结合特征和抗伤害作用。

  摘要：

  通过新颖的环化途径制备了一系列氮杂螺[4.5]癸酰胺，并检查了阿片受体的结合和抗伤害感受活性。与较少构象限制的仲酰胺显示相对较弱的活性相反，该系列中选择的叔酰胺显示出有效的选择性mu受体结合和抗伤害感受活性。尽管其结构与κ-激动剂U-50488H（1）相似，但这些化合物实际上未显示与κ受体结合的趋势。化合物（21）的X射线晶体结构证实，螺环胺不会引起远离环己烷环的椅子构象的变形。

  DOI：

  10.1021/jm00126a019
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [4.5] decan-10-yl酰胺的合成，阿片受体结合特征和抗伤害作用。

  摘要：

  通过新颖的环化途径制备了一系列氮杂螺[4.5]癸酰胺，并检查了阿片受体的结合和抗伤害感受活性。与较少构象限制的仲酰胺显示相对较弱的活性相反，该系列中选择的叔酰胺显示出有效的选择性mu受体结合和抗伤害感受活性。尽管其结构与κ-激动剂U-50488H（1）相似，但这些化合物实际上未显示与κ受体结合的趋势。化合物（21）的X射线晶体结构证实，螺环胺不会引起远离环己烷环的椅子构象的变形。

  DOI：

  10.1021/jm00126a019

文献信息

• An alternative route to tethered Ru(II) transfer hydrogenation catalysts
  作者：Roy Hodgkinson、Václav Jurčík、Hans Nedden、Andrew Blackaby、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.071

  日期：2018.3

  A new route towards a series of tethered η6-arene/Ru(II) catalysts for use in the transfer and pressure hydrogenation of ketones and aldehydes to alcohols is reported. The route proceeds through the formation of an amide from the diamine precursor, followed by reduction, rather than the direct alkylation of the diamine. This has the advantage that dialkylation of the amine is avoided during the synthesis

  向一系列栓系η的新路线6报告了在酮和醛为醇的转让和压力氢化使用-arene /钌（II）催化剂。该路线是通过由二胺前体形成酰胺，然后还原而不是使二胺直接烷基化而进行的。这样做的优点是在合成过程中避免了胺的二烷基化。通过这种新的途径，二者的外消旋和对映体纯的η 6 -arene /钌（II）系留催化剂可以以高收率来制备。
• Birch Reduction of Arenes Using Sodium Dispersion and DMI under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Ikko Takahashi、Takashi Kurogi、Yoshiaki Murakami、Laurean Ilies、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.210546

  日期：2022.1.5

  An easy-to-handle sodium dispersion in paraffin oil (SD), in combination with inexpensive and environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as an additive enables the Birch-type reduction of a variety of arenes with high yields, selectivity, and tolerance of functionality such as ether, alcohol, amine, amide, and carboxylic acid.

  一种易于处理的钠在石蜡油 (SD) 中的分散体，结合作为添加剂的廉价且对环境无害的 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI)，能够以 Birch 型还原高醚、醇、胺、酰胺和羧酸等官能团的收率、选择性和耐受性。
• [EN] COMPLEXES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPLEXES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016042298A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides methods for the preparation of ligands for complexes, methods for preparing complexes and complexes having those ligands. Also provided is the use of a complex as a catalyst in a method of synthesis.

  本发明提供了制备配合物配体的方法、制备配合物的方法和具有这些配体的配合物。同时，本发明还提供了在合成方法中使用复合物作为催化剂的方法。
• Cellular delivery of pyrenyl-arene ruthenium complexes by a water-soluble arene ruthenium metalla-cage
  作者：Mona Anca Furrer、Frédéric Schmitt、Michaël Wiederkehr、Lucienne Juillerat-Jeanneret、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c2dt30193h

  日期：——

  8-dioxydo-1,4-naphthoquinonato), while the arene ruthenium end was pointing out of the cage, thus giving rise to the corresponding host–guest systems [Mnnn⊂Ru6(η6-p-cymene)6(tpt)2(donq)3]6+ ([Mnnn⊂cage]6+). The antitumor activity of the pyrenyl-arene ruthenium complexes (Mnnn) and the corresponding host–guest systems [Mnnn⊂cage][CF3SO3]6 were evaluated in vitro in different types of human cancer cell

  三芘基-芳烃钌络合物（中号1 11-M 3 33通式）的[Ru（η 6 -arene芘基）氯2（PTA）]（PTA =1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷）已被合成和表征。在协调钌之前，芘通过芳烃链通过含有不同官能团的烷烃链连接到芳烃配体：分别为酯（L 1 1），醚（L 2 2）和酰胺（L 3 3）。此外，的芘基结构部分中号Ñ Ñ Ñ复合物包封的水溶性metalla笼的疏水性空腔，内的[Ru 6（η 6 - p -cymene）6（TPT）2（动力国际）3 ] 6+（ TPT =2,4,6-三-（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪; 动力国际= 5,8- dioxydo -1,4- naphthoquinonato），而芳烃钌端指着笼出来，从而引起相应的主-客体体系[中号Ñ Ñ Ñ ⊂Ru 6（η 6 - p -cymene）6（TPT）2（donq）3 ] 6+（[[ M n n n cage]
• Mechanochemistry enabling highly efficient Birch reduction using sodium lumps and <scp>d</scp>-(+)-glucose
  作者：Keisuke Kondo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d3sc06052g

  日期：——

  In this study, a mechanochemical protocol for highly efficient and ammonia-free sodium-based Birch reduction was developed, leveraging the use of cheap and easy-to-handle sodium lumps. The key to achieving this transformation is the use of D-(+)-glucose as a proton source, which solidifies the reaction mixture in bulk state, enhancing the efficiency of the in situ mechanical activation of sodium lumps

  在这项研究中，利用廉价且易于处理的钠块，开发了一种高效、无氨的钠基桦木还原的机械化学方案。实现这一转变的关键是使用D -(+)-葡萄糖作为质子源，将反应混合物固化为块体状态，从而通过球磨过程提高钠块原位机械活化的效率。在开发的条件下，多种芳香族和杂芳香族化合物被选择性还原，在30分钟内高产率地产生相应的1,4-环己二烯衍生物。值得注意的是，所有合成操作都可以在没有惰性气体或干燥或本体有机溶剂的情况下进行。此外，可以在没有任何收率损失的情况下进行放大合成。这些结果表明，目前的机械化学方法为之前建立的桦木还原方案提供了一种更方便、更经济、更可持续的替代方案。