1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-amine | 119878-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-amine
• 英文别名: 1-methyl-1-azaspiro[4.5]decan-10-amine；(5R,6S)-1-methyl-1-azaspiro[4.5]decan-6-amine
• CAS: 119878-15-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: UADJHCBBDNSBAY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,N-Dimethyl-N-((5S,6R)-1-methyl-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [4.5] decan-10-yl酰胺的合成，阿片受体结合特征和抗伤害作用。

  摘要：

  通过新颖的环化途径制备了一系列氮杂螺[4.5]癸酰胺，并检查了阿片受体的结合和抗伤害感受活性。与较少构象限制的仲酰胺显示相对较弱的活性相反，该系列中选择的叔酰胺显示出有效的选择性mu受体结合和抗伤害感受活性。尽管其结构与κ-激动剂U-50488H（1）相似，但这些化合物实际上未显示与κ受体结合的趋势。化合物（21）的X射线晶体结构证实，螺环胺不会引起远离环己烷环的椅子构象的变形。

  DOI：

  10.1021/jm00126a019
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-7,10-dioxa-4-azadispiro[4.0.46.45]tetradecan-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-methyl-1-azaspiro<4.5>decan-10-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of Nitro Group-Stabilized Carbanions Catalyzed by Chiral Crown Ether Phosphine−Palladium Complexes

  摘要：

  Enantioselective allylations of alpha-nitro ketones (3) and alpha-nitro esters (15) with allyl acetate were carried out in the presence of 2 equiv of alkali metal fluorides (KF, RbF, CsF) and 1 mol % of palladium catalysts prepared in situ from Pd-2(dba)(3) . CHCl3 and chiral phosphine ligands. Moderate enantioselectivities were observed in the reaction of nitro ketones 3, giving products 4 (4a, 49% ee; 4b, 58% ee; 4c, 44% ee) when rubidium fluoride and ferrocenylphosphine ligands bearing monoaza-15-crown-5 (Ib) or monoaza-18-crown-6 (Ic) moieties were used as a base and a chiral ligand, respectively. Optically active allylation product 4a was converted into 1-methyl-1-azaspiro[4.5]-decan-10-amine (13), a precursor to opioid receptor binding agents. Enantioselectivity in the reaction of nitro esters 15 increased in accord with increasing steric demand of the ester alkyl group (Me < Et < t-Bu). The highest selectivity (80% eel for the reaction of tert-butyl ester 15c was observed when the reaction was carried out at -40 degrees C in the presence of the palladium catalyst with the ligand (Ic) bearing a monoaza-18-crown-6 moiety, RbF (2 equiv), and RbClO4 (1 equiv). The pronounced effect of the crown ether moiety for both enantioselection and rate acceleration can be explained by assuming the formation of a ternary complex involving the crown ether, rubidium cation, and enolate anion at the stereodifferentiating transition state. Optically active nitro ester (R)-16c was converted into (R)-alpha-methylglutamic acid (20).

  DOI：

  10.1021/jo961343b

文献信息

• FUJIMOTO, ROGER A.;BOXER, JEROME;JACKSON, ROBERT H.;SIMKE, JOHN P.;NEALE,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1259-1265
  作者：FUJIMOTO, ROGER A.、BOXER, JEROME、JACKSON, ROBERT H.、SIMKE, JOHN P.、NEALE,+

  DOI：——

  日期：——