benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyclopropyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl(cyclopropyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KYEJPRNFMVIAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyclopropyl)methanone 在 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₂₂H₂₇CoI₂N₃S 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutanol 在 3-溴噻吩 、 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 sodium t-butanolate 、 苯硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以47 %的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硼酸控制的叔环丁醇发散环收缩和开环/异构化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob00894k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction between Aryl(Heteroaryl) Iodides and Tricyclopropylbismuth: Expedient Access to Aryl Cyclopropylketones
  作者：Emeline Benoit、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1055/s-0036-1590832

  日期：2017.12

  The carbonylative cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl iodides and tricyclopropylbismuth is reported. The reaction is catalyzed by (SIPr)Pd(allyl)Cl, a NHC-palladium(II) catalyst, operates under 1 atm of carbon monoxide and tolerates a wide range of functional groups. The use of lithium chloride was found to provide higher yields of the desired aryl cyclopropylketones. The conditions

  报道了芳基和杂芳基碘化物与三环丙基铋之间的羰基化交叉偶联反应。该反应由 (SIPr)Pd(烯丙基)Cl 催化，这是一种 NHC-钯 (II) 催化剂，在 1 个大气压的一氧化碳下运行，并能耐受多种官能团。发现使用氯化锂可提供更高产率的所需芳基环丙基酮。该条件也适用于碘代烯烃的羰基化交叉偶联，以提供相应的烯基环丙基酮。
• Brønsted acid mediated intramolecular cyclopropane ring expansion/[4 + 2]-cycloaddition
  作者：Jian Li、Shangrong Zhu、Qiuneng Xu、Li Liu、Shenghu Yan

  DOI：10.1039/c9ob02379h

  日期：——

  A cascade reaction of 3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one and cyclopropyl ketone has been developed via a BrØnsted acid-promoted ring-opening/intramolecular cross-cycloaddition/[4 + 2]-cycloaddition process. The developed methodology provides straightforward access to pentacyclic isoindolin-1-one derivatives under simple reaction conditions.

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01938
  作者：Zhang, Cheng、Mazet, Clément

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01938

  日期：——

  copper-catalyzed borylation of unactivated vinylcyclopropanes to form six-membered cyclic borate salts. A copper complex bearing an N-heterocyclic ligand in combination with bis(pinacolato)diboron and LiOtBu catalyzes the ring-opening of the substrate under mild reaction conditions. The protocol can be applied to aryl- and heteroaryl-substituted vinylcyclopropanes and can be conducted on a gram scale. The

  我们报道了未活化乙烯基环丙烷的铜催化硼基化形成六元环状硼酸盐。带有 N-杂环配体的铜配合物与双(频哪醇)二硼和 LiO t Bu 结合，在温和的反应条件下催化底物的开环。该方案可应用于芳基和杂芳基取代的乙烯基环丙烷，并且可以在克规模上进行。环状硼酸盐锂盐的合成用途已通过区域选择性开环官能化得到证实。
• ELLIOTT M.; FARNHAM A. W.; JANES N. F.; JOHNSON D. M.; PULMAN D. A., PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 5, 513-525
  作者：ELLIOTT M.、 FARNHAM A. W.、 JANES N. F.、 JOHNSON D. M.、 PULMAN D. A.

  DOI：——

  日期：——