Synthesis of Phosphonodithioate, Oxathiaphosphinin, Oxathiaphosphole, and Dithiaphosphole Derivatives from the Reaction of Lawesson's Reagent with Phenolic Mannich Bases and Oxime Derivatives
作者:Soher S. Maigali、Fouad M. Soliman、Rashad Shabana、Marwa El-Hussieny
DOI:10.1080/10426500802487607
日期:2009.9.18
The reaction of Lawesson's reagent 1a, with niclosamide 2 proceeded by thionation and formation of carbothioamide 3 and the zwitterionic oxathiaphosphinin 4a. LR reacted with 8-hydroxyquinoline (5), 2-methylquinoline-4-ol (7), and β-naphthol (9) to give the phosphonodithioates 6, 8, or 10. The reaction of LR with the Mannich bases 11 and 14 afforded the oxathiaphosphinins 13 and 15, whereas the phosphonodithioates
Lawesson 试剂 1a 与氯硝柳胺 2 的反应通过硫代化并形成硫代酰胺 3 和两性离子氧硫杂膦 4a 进行。LR 与 8-羟基喹啉 (5)、2-甲基喹啉-4-醇 (7) 和 β-萘酚 (9) 反应生成二硫代膦酸 6、8 或 10。 LR 与曼尼希碱 11 和 14 的反应得到氧硫杂膦 13 和 15,而在曼尼希碱 16 和 18 的情况下分离出二硫代膦酰基酯 17 和 19。LR 与邻苯二甲酰亚胺曼尼希碱 20 反应得到二硫酮 21 和 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (22)。酮单肟 23 与 LR 的反应导致形成氧硫杂磷 24 和二硫杂磷 25,而单肟 26 得到硫代乙酮硫肟 27。酮二肟 28 和 34 分别得到二硫代膦酸 29 和 36