Ethyl 3,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoate | 141972-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 3,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 141972-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: SXYOUPIRODMPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoate 在 copper(II) sulfate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-exo,4,5-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)-bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-环月桂烯，（±）-表月桂基脲和（±）-β-cuparenones的总合成

  摘要：

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到Ethyl 3,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-环月桂烯，（±）-表月桂基脲和（±）-β-cuparenones的总合成

  摘要：

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85016-8

文献信息

• Total synthese of (±)-cyclolaurene, (±)-epicylolaurene and (±)-β-cuparenones
  作者：Adusumilli Srikrishna、Kathiresan Krishnan

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85016-8

  日期：1992.1

  route to (±)-β-cuparenone () are reported. Thus, orthoester Claisen rearrangement of the cinnamyl alcohol furnished the eneester . Anhydrous CuSO, catalysed intramolecular cyclopropanation of the diazoketone derived from the ene-acid , generated a diastereoisomeric mixture of cyclopropyl ketone . The Huang-Minlon reduction of the ketones and furnished the cyclolaurene () and epicyclolaurene (), whereas

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。