methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate | 2182-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(benzothiazol-2-yl)benzoate；4-Benzothiazol-2-yl-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzoate
• CAS: 2182-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD04326762
• 分子量: 269.324
• InChiKey: MYUMLXZWCCZJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  425.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 氯化亚砜 、 quinoline-S 、 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Verbovskaya,T.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-[(2-iodoanilino)methyl]benzoate 在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Double C–S Bonds Formation via Different Paths: Synthesis of Benzothiazoles from N-Benzyl-2-iodoaniline and Potassium Sulfide

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiazoles from easily available N-benzyl-2-iodoaniline and potassium sulfide has been developed. The results show copper-catalyzed double C-S bond formation via a traditional cross-coupling reaction and an oxidative cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403638d

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Mild and Efficient Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Hui-Long Xiao、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Dong-Jian Zhu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1246/cl.2009.170

  日期：2009.2.5

  The condensation reaction of 2-aminothiophenol with aldehydes catalyzed by 1 mol % trichloroisocyanuric acid (TCCA) was investigated. As a result, a set of diverse 2-arylbenzothiazoles were obtained in good to excellent yields at room temperature.

  经1 mol %三氯异氰尿酸（TCCA）催化，研究了2-氨基苯并噻唑与醛的缩合反应。结果表明，在室温下可获得一系列多样的2-芳基苯并噻唑，产率良好至优异。
• A Highly Efficient Palladium/Copper Cocatalytic System for Direct Arylation of Heteroarenes: An Unexpected Effect of Cu(Xantphos)I
  作者：Jinkun Huang、Johann Chan、Ying Chen、Christopher J. Borths、Kyle D. Baucom、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja100354j

  日期：2010.3.24

  Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。
• Development of (quinolinyl)amido-based pincer palladium complexes: a robust and phosphine-free catalyst system for C–H arylation of benzothiazoles
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c7nj00452d

  日期：——

  (Quinolinyl)amido-ligated palladium(II) complexes have been synthesized and applied in the catalytic C–H bond arylation of benzothiazoles. The tridentate ligand precursors R2N-C(O)CH2-(NH)-C9H6N [(R2NNN8-Q)–H; R2N = morpholinyl, Me-N-piperazinyl] and the pincer palladium complexes [κN,κN,κN-R2N-C(O)CH2-(μ-N)-C9H6N}]PdX [(R2NNN8-Q)PdX R2N = Et2N, morpholinyl, Me-N-piperazinyl; X = OAc or Cl}] were

  （喹啉基）氨基连接的钯（II）配合物已经合成，并用于苯并噻唑的催化C–H键芳基化。三齿配体前体R 2 N-C（O）CH 2-（NH）-C 9 H 6 N [（R2 NNN 8-Q）–H; [R 2 N =吗啉基，ME- Ñ哌嗪基]和钳形钯络合物[κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - R 2 N-C（O）CH 2 - （μ-N）-C 9 ħ 6 N}] PdX [（R2 NNN 8-Q）PdX R 2 N = Et2 N，吗啉基，Me- N-哌嗪基；X = OAc或Cl}]被有效地合成，并通过各种分析技术进行表征。通过用KI处理复合物（ Et2 NNN 8-Q）PdCl，可以以优异的收率获得碘衍生物（ Et2 NNN 8-Q）PdI。通过X射线晶体学阐明了（ Et2 NNN 8-Q）Pd（OAc）（ 2a），（ Et2 NNN 8-Q）PdCl（ 3a）和（ Et2 NNN 8-Q）PdI（ 4a）的分子结构。